Apa itu Kimia Karbohidrat?

Kimia karbohidrat menggambarkan struktur, sifat dan reaksi senyawa karbon, hidrogen dan oksigen yang dikenal sebagai karbohidrat. Senyawa ini memiliki rumus umum C(H2O)n, di mana n dapat berupa bilangan apa saja dari tiga ke atas. Dapat dilihat bahwa karbohidrat selalu mengandung hidrogen dan oksigen dalam proporsi air (H2O), oleh karena itu bagian “hidrat” dari namanya. Karbohidrat termasuk gula, pati, selulosa dan banyak zat umum lainnya. Mereka dibuat dari karbon dioksida dan air oleh fotosintesis pada tumbuhan dan merupakan sumber energi penting dalam makanan semua hewan.

Karbohidrat paling sederhana adalah triosa, dengan hanya tiga atom karbon. Kimia karbohidrat bisa, bagaimanapun, bisa sangat kompleks, karena sejumlah molekul karbohidrat kecil dapat bergabung untuk membentuk struktur yang jauh lebih besar. Karbohidrat sederhana, seperti glukosa, dikenal sebagai monosakarida. Kimia karbohidrat maju secara signifikan ketika struktur rinci dari banyak monosakarida pertama kali diklarifikasi oleh Emil Fischer, seorang ahli kimia Jerman, pada akhir abad ke-19. Karbohidrat kompleks terdiri dari unit monosakarida yang terikat bersama.

Molekul yang terdiri dari dua monosakarida dikenal sebagai disakarida; contoh umum adalah sukrosa — lebih dikenal sebagai gula meja — yang terdiri dari monosakarida glukosa dan fruktosa. Oligosakarida memiliki beberapa unit monosakarida, dan polisakarida terdiri dari rantai panjang unit ini, terkadang berjumlah ribuan; contohnya adalah pati dalam berbagai bentuknya dan selulosa. Setiap unit molekul dalam rantai bergabung dengan tetangganya oleh ikatan glikosidik, yang dibentuk oleh penghilangan gugus hidrogen (H) dan hidroksil (OH) — membentuk air — dari molekul monosakarida yang berdekatan.

Struktur karbohidrat sedemikian rupa sehingga molekul yang berbeda dapat memiliki rumus keseluruhan yang sama, dengan atom-atom yang disusun secara berbeda. Monosakarida, misalnya, dapat dibagi menjadi aldosa, yang memiliki gugus aldehida dan, dan ketosa, yang memiliki gugus keto — ikatan rangkap karbon-oksigen yang juga dikenal sebagai gugus karbonil. Meskipun glukosa dan fruktosa memiliki rumus kimia yang sama (C6H12O6), mereka memiliki struktur yang berbeda: glukosa adalah aldosa dan fruktosa adalah ketosa. Ini adalah fitur umum dari kimia karbohidrat.

Mungkin juga suatu jenis karbohidrat ada dalam bentuk yang berbeda. Glukosa dapat mengambil bentuk linier, dengan enam atom karbon membentuk rantai pendek; atom karbon dapat diberi nomor C1-C6, dengan C1 membentuk gugus aldehida dan C6, di ujung lainnya, terikat pada dua atom hidrogen dan gugus hidroksil. Empat atom karbon di antara masing-masing memiliki atom hidrogen di satu sisi dan gugus hidroksil di sisi lain. Ada dua bentuk glukosa, D-glukosa dan L-glukosa, yang berbeda hanya karena yang pertama hanya memiliki satu gugus hidroksilnya pada sisi molekul yang sama dengan oksigen dari gugus aldehida, sedangkan pada yang terakhir, ini susunannya persis terbalik. Ini berlaku untuk banyak monosakarida, dengan bentuk “D” mendominasi di antara gula alami.

Dalam larutan, D-glukosa cenderung membentuk struktur cincin, dengan C6 didorong ke satu sisi dan gugus hidroksil pada C5 bereaksi dengan gugus aldehida pada C1 sedemikian rupa sehingga cincin enam atom terbentuk dengan 5 atom karbon dan satu atom oksigen. Ini dikenal sebagai cincin glukopiranosa. Cincin dapat mengambil dua bentuk yang berbeda, tergantung pada posisi gugus hidroksil pada C1. Jika berada pada bidang yang sama dengan cincin, senyawa tersebut dikenal sebagai D-glukopiranosa, tetapi jika terletak tegak lurus terhadap bidang cincin, senyawa tersebut dikenal sebagai D-glukopiranosa. Dua bentuk yang berbeda dikenal sebagai anomer dan atom karbon C1 dikenal sebagai karbon anomer.
Bentuk terlihat lebih stabil secara struktural, dan dalam kasus D-glukopiranosa memang demikian, tetapi pada beberapa monosakarida, bentuk lebih umum. Hal ini karena dalam senyawa ini, tolakan elektrostatik antara pasangan elektron dalam gugus hidroksil anomerik dan pasangan elektron dari atom oksigen dalam cincin dapat mengatasi stabilitas struktural yang lebih besar dari bentuk , sebuah fenomena yang dikenal sebagai efek anomerik. Bentuk mana yang lebih stabil tidak hanya bergantung pada senyawa, tetapi juga pada pelarut dan suhu.

Gugus hidroksil, aldehida, dan keto dalam karbohidrat dapat digantikan oleh gugus lain, memungkinkan berbagai reaksi. Karbohidrat membentuk dasar dari banyak senyawa biologis penting lainnya. Misalnya, ribosa dan deoksiribosa, senyawa terkait, adalah unit dasar dari mana asam nukleat DNA dan RNA terbentuk. Glikosida terbentuk dari karbohidrat dan alkohol; Glikosidasi Fischer, dinamai Emil Fischer, melibatkan penggunaan katalis untuk membentuk glikosida metil glukosida dari glukosa dan metanol. Rute lain untuk produksi glikosida adalah reaksi Koenigs-Knorr, yang menggabungkan glikosil halida dengan alkohol untuk membentuk glikosida.