Definisi kaos hip hop telah berubah sejak awal gerakan hip hop yang dimulai pada tahun 1980-an. Namun, secara umum, sumber inspirasi kemeja hip hop tetap sama: budaya urban, jalanan, atau hip hop. Sejak awal gerakan hip hop, kemeja hip hop tetap populer, terutama di kalangan pemuda dan remaja yang mengikuti gerakan tersebut. Selama tahun 1980-an, popularitas musik hip hop yang muncul mengilhami generasi muda untuk meniru gaya yang dipilih oleh artis hip hop favorit mereka. Kemeja berwarna cerah yang terinspirasi dari olahraga menjadi pilihan yang semakin populer di kalangan remaja di pusat kota gerakan hip hop awal.
Bahkan di awal sejarah pergerakan, kemeja hip hop sering diproduksi oleh desainer pakaian olahraga populer. Branding adalah segalanya. Kemeja awal ini hanya dirancang dan ditampilkan dengan jelas logo pembuatnya.
Desainer yang bekerja di rumah mode besar mulai memperhatikan tren kemeja hip hop selama tahun 1990-an. Meskipun minat serius apa pun relatif berumur pendek di kalangan mode tinggi, pengenalan pakaian dan kemeja hip hop ke dalam konteks mode tinggi mendorong individu non-urban untuk memasukkan mode yang terinspirasi perkotaan ke dalam lemari pakaian T-shirt mereka. Untuk pertama kalinya, artis rekaman hip hop elit mulai membuat lini kemeja hip hop mereka sendiri. Berbeda dengan kemeja yang diproduksi oleh produsen pakaian olahraga, kemeja ini lebih mengandalkan grafis kreatif dan referensi khusus budaya daripada penempatan logo.
Kaus olahraga throwback mencapai puncak popularitasnya selama tahun 1990-an. Jersey ini meniru jersey tim atau pemain individu dari masa lalu. Meskipun secara signifikan kurang populer daripada sebelumnya, kaus throwback masih dikenakan oleh penggemar hip hop pada tahun 2011.
Selama akhir 1990-an dan hingga 2000-an, mode T-shirt hip hop semakin didominasi oleh label yang dibuat dalam komunitas perkotaan. Meskipun beberapa kemeja masih menonjolkan label pakaian olahraga terkemuka, yang lain mengandalkan ilustrasi grafis yang terinspirasi perkotaan. Tren memakai kemeja hip hop kebesaran meningkat antara tahun 2003 dan 2005. Pada tahun 2010, kemeja, meskipun masih besar dan longgar, dipotong lebih dekat ke tubuh pemakainya.