Kebakaran Besar Chicago adalah kebakaran besar yang melanda kawasan bisnis kota Chicago di Amerika pada tahun 1871, menyebabkan 100,000 orang kehilangan tempat tinggal dan menyebabkan kerusakan senilai dua juta dolar AS. Meskipun Kebakaran Besar Chicago menyebabkan kerusakan yang signifikan, namun akhirnya bermanfaat bagi kota, karena gelombang konstruksi yang mengikuti mendorong Chicago ke abad ke-20 sebagai salah satu kota terkemuka di Amerika. Beberapa museum Chicago memiliki pajangan tentang api, dan Menara Air Chicago – salah satu dari sedikit bangunan yang masih berdiri di distrik yang dirusak oleh api – berfungsi sebagai peringatan tidak resmi.
Ada kisah Chicago yang terkenal tentang asal mula api. Menurut legenda, api dimulai ketika seekor sapi di gudang Patrick dan Catherine O’Leary menendang lentera, membakar tumpukan jerami. Legenda ini sebagian didorong oleh laporan berita di mana keluarga O’Leary dikambinghitamkan atas kebakaran tersebut, terutama setelah rumah mereka secara ajaib selamat dari kebakaran. Pemeriksaan setelah kebakaran membuktikan bahwa sapi O’Leary tidak bersalah, tetapi ceritanya tetap hidup.
Sebenarnya, Kebakaran Besar Chicago tampaknya telah dimulai di sebuah gudang pada tanggal 8 Oktober 1871, tetapi kota itu kering-kering dan ada angin kencang yang bertiup, sehingga bahkan percikan api kecil atau nyala api terbuka pun dapat memicu kebakaran tersebut. Pada saat api diketahui dan alarm dibunyikan, api sudah sedikit di luar kendali. Sayangnya, pemadam kebakaran berlari ke arah yang salah, dan pada saat kesalahan ditemukan, api telah menjadi terlalu besar untuk ditangani, terutama setelah menghabiskan Chicago Waterworks, memutus pasokan air untuk memadamkan api.
Dua hari kemudian, Kebakaran Besar Chicago sebagian besar telah padam dengan sendirinya, tetapi banyak daerah yang terlalu panas untuk disentuh selama berhari-hari. Ratusan orang tewas dalam kebakaran yang menghabiskan 4 acre (1.5 hektar) di sebelah Danau Michigan di jantung kota. Mensurvei kehancuran, warga Chicago menyadari bahwa api telah memberikan kesempatan yang tidak mungkin untuk membangun kembali distrik pusat kota dengan gedung pencakar langit modern, jalan lebar, dan perlindungan kebakaran yang cukup.
Meskipun banyak orang menganggap New York City sebagai rumah dari gedung pencakar langit di Amerika Serikat, Chicago sebenarnya adalah penguasa lanskap gedung pencakar langit hingga awal abad ke-20, berkat tanah yang dibersihkan oleh Great Chicago Fire. Bisnis di distrik pusat kota ingin membangun kembali dengan lebih baik, bangunan lebih mencolok, dan mereka berhasil memicu kegemaran untuk struktur yang semakin tinggi yang sejak itu menyebar ke seluruh dunia.