Isothiocyanate adalah kelompok kimia yang terkandung dalam sejumlah fitokimia yang ditemukan dalam sayuran, seperti brokoli, kembang kol, kubis, dan kubis Brussel. Senyawa ini memberi rasa pada makanan seperti wasabi, lobak, dan mustard. Meskipun beracun dalam jumlah besar, ada sedikit bukti bahwa isothiocyanate memiliki sifat anti-kanker pada konsentrasi yang ditemukan dalam makanan. Beberapa isothiocyanate juga digunakan dalam industri dan pertanian untuk mengendalikan hama dan penyakit.
Ada banyak jenis isothiocyanate. Semua memiliki struktur dasar NCS, tetapi memiliki gugus organik berbeda yang terikat pada gugus nitrogen. Tanaman yang berbeda sering membuat isothiocyanate yang berbeda, dan terkadang tanaman membuat beberapa jenis. Semua beracun bagi manusia pada konsentrasi tinggi, dan dapat menyebabkan iritasi mata yang parah.
Isothiocyanates beracun bagi tanaman yang memproduksinya. Karena ini, mereka disimpan sebagai bagian dari molekul yang lebih besar yang disebut glukosinolat. Dalam bentuk ini, mereka tidak aktif. Serangan tanaman oleh sesuatu yang mengunyah jaringannya, seperti ulat, melepaskan enzim yang disebut myrosinase. Enzim ini memecah glukosinolat, melepaskan isothiocyanate untuk mengusir penyerang.
Senyawa yang bertanggung jawab atas rasa tertentu dari lobak, wasabi, dan mustard adalah allyl isothiocyanate (AITC). Senyawa ini dilepaskan dari pemecahan glukosinolat biji sawi. Ini dapat disuling hingga konsentrasi tinggi dan kemudian dikenal sebagai minyak atsiri mustard. Digunakan dalam jumlah kecil sebagai agen penyedap dalam industri makanan, pada konsentrasi yang lebih tinggi digunakan dalam perlindungan tanaman.
Isothiocyanate lain dari makanan termasuk sulforaphane, yang ditemukan dalam brokoli, kubis, dan kubis Brussel, dan phenethyl-isothiocyanate (PEITC). Senyawa yang terakhir ini terdapat pada selada air. Juga, benzil isothiocyanate (BITC) ditemukan di kubis, selada India, dan selada taman. Kecambah brokoli adalah sumber sulforaphane yang sangat baik.
Selain kontribusinya terhadap rasa makanan ini, senyawa ini menarik karena efeknya pada kesehatan manusia. Beberapa penelitian telah menemukan bahwa makan lima porsi atau lebih sayuran cruciferous seminggu secara signifikan mengurangi risiko kanker. Ada sejumlah penelitian yang meneliti peran isotiosianat spesifik dalam menghambat perkembangan berbagai jenis kanker.
Metode persiapan sayuran cruciferous dapat memiliki efek yang signifikan pada jumlah isothiocyanate, dan kemampuannya untuk mencegah kanker. Untuk tanaman untuk menghasilkan isothiocyanate paling banyak, perlu memiliki enzim myrosinase yang aktif. Pemanasan tinggi menonaktifkan enzim ini, dan lebih sedikit isotiosianat akan tersedia jika sayuran terlalu matang. Bakteri di usus memang memiliki beberapa aktivitas myrosinase dan masih akan melepaskan beberapa senyawa ini. Mengukus dan microwave ringan dianjurkan, tetapi sayuran mentah memiliki konsentrasi isothiocyanate tertinggi.
Penggunaan industri isothiocyanate termasuk penggunaan metil isothiocyanate sebagai prekursor untuk sejumlah senyawa industri. Ini juga digunakan sebagai pengasapan tanah di bidang pertanian. Dalam penelitian ilmiah, phenylisothiocyanate digunakan untuk metode tradisional sekuensing asam amino.