The Lipstick Building adalah gedung pencakar langit yang terletak di 885 Third Avenue dekat 53rd Street di New York City. Bangunan ini menampilkan desain post-modernis yang membuatnya menonjol dari alun-alun, struktur polos yang terletak di dekatnya, seperti Kantor Pos NYC. Struktur ini memiliki bentuk elips, serta tampilan teleskopik, di mana lantai atas memiliki tapak yang lebih kecil daripada di dasar bangunan. Struktur bertingkat bangunan, dikombinasikan dengan eksterior granit merahnya, memberikan tampilan yang menyerupai tabung lipstik merah yang terbuka. Gedung Lipstik juga disebut sebagai ke-53 di Ketiga berdasarkan lokasinya.
Arsitek Phillip Johnson dan John Burgee merancang Gedung Lipstik dengan gaya Barok Italia, dan strukturnya selesai pada tahun 1986. Bangunan ini memiliki 34 lantai dan tinggi 453 kaki (138 m). Pita dari granit merah yang kaya warna dipadukan dengan jendela bergaya pita dan aksen baja tahan karat untuk memberikan tampilan bangunan yang bergaya dan modern. Kolom granit merah menopang dasar struktur, dan membantu membentuk dua tingkat pertama. Lobi besar dengan bank lift diposisikan di tengah kolom ini. Lobi Gedung Lipstik juga merupakan rumah bagi kedai kopi yang dikenal sebagai Kafe Lipstik.
Mengingat bentuk elips dari Lipstick Building, semua dinding interior dan eksteriornya melengkung, sehingga tidak ada sudut dan garis lurus. Ini berarti bahwa tidak ada kantor pojok, yang dianggap sebagai tanda pangkat atau gengsi di banyak tempat kerja di Amerika Serikat. Dari sudut pandang lain, orang dapat berargumen bahwa setiap kantor di gedung itu sebenarnya adalah kantor pojok. Sifat teleskopik dari Lipstick Building memungkinkan lebih banyak cahaya alami mencapai jalan-jalan di sekitar struktur daripada bangunan persegi tradisional. Struktur ini dipengaruhi oleh kode bangunan Kota New York yang berkaitan dengan pencahayaan dan pemandangan siang hari.
Sementara Gedung Lipstik telah menjadi rumah bagi banyak bisnis sejak pembukaannya, mungkin tidak ada yang lebih terkenal daripada Bernard Madoff, yang menyewakan lantai 17 hingga 19. Madoff mengoperasikan skema Ponzi ilegal dari gedung ini, dan menipu investor hingga miliaran dolar. Secara kebetulan, tepat setelah Madoff ditangkap pada 2008 dan dijebloskan ke penjara, pemilik gedung mengajukan pailit. Bangunan itu kemudian menjadi milik Royal Bank of Canada, yang membentuk New Lipstick LLC untuk mengelola strukturnya.