Agen alkilasi adalah zat kimia apa pun yang akan menambahkan gugus alkil ke molekul lain dalam reaksi kimia yang dikenal sebagai alkilasi. Gugus alkil pada dasarnya adalah rantai unit CH2 dengan panjang berapa pun yang dibatasi oleh atom hidrogen terminal, jadi reaksi alkilasi hanyalah penambahan rantai alkil ke molekul lain. Gugus alkil yang paling sederhana disebut gugus metil, -CH3, dan alkilasi dengan gugus metil disebut metilasi.
Reaksi alkilasi adalah bagian penting dari sintesis organik dan agen alkilasi banyak digunakan dalam pembuatan obat-obatan dan bahan kimia khusus industri. Namun, zat alkilasi apa pun merupakan bahaya potensial, karena mereka cukup mampu mengalkilasi DNA atau bahan kimia lain dalam tubuh manusia, sehingga mengubah sifatnya dan mengganggu biokimia seseorang. Agen alkilasi adalah karsinogen kuat dan harus ditangani dengan hati-hati.
Kecenderungan agen alkilasi untuk memodifikasi biokimia dimanfaatkan dalam kelas obat anti kanker yang dikenal sebagai agen antineoplastik alkilasi. Dalam obat ini, agen alkilasi digunakan untuk menambahkan gugus alkil ke DNA sel, dan dengan demikian membuatnya tidak mampu bereproduksi. Karena sel kanker tumbuh lebih cepat dari sel normal, mereka mati lebih cepat, mengurangi jumlah sel kanker. Sayangnya, agen antineoplastik alkilasi tidak membedakan antara sel sehat dan sel kanker dan mengalkilasi DNA semua sel tanpa pandang bulu. Sel-sel yang tumbuh cepat, seperti di saluran pencernaan, sumsum tulang, dan ovarium, sangat terpengaruh dan kemungkinan akan rusak, memberikan obat ini efek samping yang signifikan dan tidak menyenangkan.
Secara kimia, zat pengalkilasi dapat dianggap memiliki dua bagian: gugus alkil itu sendiri, dan substituen yang dikenal sebagai gugus pergi, yang akan keluar selama reaksi alkilasi dan meninggalkan ion alkil aktif atau radikal. Gugus pergi mungkin mengambil elektron dari bagian alkil, menciptakan gugus alkil dengan muatan positif, atau alkil karbokation. Gugus alkil bermuatan positif bersifat elektrofilik, artinya mereka tertarik pada muatan negatif atau atom kaya elektron pada molekul target.
Sebaliknya, gugus pergi mungkin menyumbangkan elektron ke bagian alkil, menghasilkan spesies alkil bermuatan negatif, atau karbanion. Gugus alkil bermuatan negatif bersifat nukleofilik, atau tertarik pada muatan positif dan atom miskin elektron pada substrat.
Sifat zat alkilasi dengan demikian memungkinkan sejumlah kontrol tertentu di mana molekul target dapat dialkilasi. Gugus alkil elektrofilik atau bermuatan positif disediakan oleh senyawa seperti dialkil sulfat dan alkil halida. Ion alkil nukleofilik atau bermuatan negatif dihasilkan ketika alkil logam dan organologam digunakan.
Kemungkinan ketiga adalah alkilasi radikal bebas, di mana gugus alkil aktif memiliki komplemen elektron yang normal, tetapi salah satunya tidak berpasangan dan tersedia untuk ikatan kimia. Alkilasi radikal bebas banyak digunakan dalam industri. Karena non-spesifisitasnya, tidak sering digunakan dalam sintesis yang dirancang.