Itu bisa dilihat sebagai representasi pamungkas dari pepatah, “Lakukan apa yang saya katakan bukan seperti yang saya lakukan.” Pada tahun 1961, Presiden John F. Kennedy (JFK) memberlakukan embargo perdagangan total dengan Kuba. Tetapi sebelum melakukannya, dia memastikan bahwa dia telah mengurus keinginannya sendiri. Sementara seluruh Amerika ditolak cerutu Kuba favorit mereka, JFK memastikan dia tidak akan pergi tanpanya.
Embargo perdagangan dengan Kuba terjadi tidak lama setelah Amerika mencoba kembali menginvasi Kuba pada tahun 1961, yang dikenal sebagai invasi Teluk Babi. Pada saat itu Pierre Salinger adalah sekretaris pers JFK. Salinger sendiri adalah seorang perokok cerutu dan penggemar khususnya cerutu Kuba. JFK juga seorang perokok cerutu Kuba dan memanggil Salinger ke kantornya untuk tugas yang sangat penting. Presiden Kennedy meminta Salinger untuk menemukan dia setidaknya 1000 cerutu H. Upmann Petit Upmann Kuba. Upmanns adalah cerutu Kuba yang lembut dan lembut dengan sesuatu yang menggigit. JFK menginginkan 1000 cerutu Kuba ini keesokan paginya.
Salinger akrab dengan banyak toko cerutu dan melakukan pencarian dengan panik pada malam yang sama. Hari berikutnya dia masuk ke kantor kepresidenan dengan sekitar 1,200 cerutu Kuba. Begitu JFK melihat bahwa dia sekarang memiliki stok yang cukup bagus, dia membuka laci dan mengeluarkan dokumen dan segera menandatanganinya. Dokumen ini adalah perintah yang melarang semua produk Kuba masuk ke AS. Embargo perdagangan ini masih berlaku hingga saat ini.
Meskipun cerutu Kuba itu secara teknis tidak ilegal, Salinger di masa depan akan membeli cerutu Kuba ilegal untuk Presiden. Pada tahun 1962 Salinger melakukan perjalanan ke Moskow untuk bertemu dengan pemimpin Soviet Nikita Khrushchev. Di akhir pertemuan, Khrushchev memberi Salinger 250 cerutu Kuba. Salinger tahu bahwa membawa cerutu Kuba ini kembali ke AS adalah ilegal. Dia juga tahu bahwa karena dia memiliki paspor diplomatik khusus Presiden, tidak akan ada masalah di bea cukai AS.
Ketika Salinger menyerahkan cerutu Kuba kepada JFK, Presiden dikatakan terkejut. Dia memerintahkan Salinger untuk menyerahkannya kepada Kepala Bea Cukai. Dia juga memberi tahu Salinger untuk memastikan bahwa dia mendapat tanda terima untuk mereka, karena dia tidak lagi mempercayai Salinger dalam hal cerutu. Ketika Salinger bertanya apa yang akan dilakukan JFK dengan cerutu, jawabannya adalah bahwa dia akan menghancurkannya. Salinger dengan skeptis menjawab bahwa dia tahu presiden akan menghancurkan cerutu, “satu per satu.”