Pria dan wanita memiliki berbagai macam topi musim dingin untuk dipilih saat suhu turun melebihi topi stoking rajut dasar. Baret, newsboys, cloches, fedoras, dan trapper hanyalah beberapa dari banyak gaya topi musim dingin yang tersedia. Topi musim dingin umumnya terbuat dari kain yang lebih hangat daripada yang digunakan untuk topi musim panas, dengan beberapa bahan yang populer adalah korduroi, wol, kain kempa, bulu domba, dan bulu.
Baret adalah jenis topi lembut yang memiliki bentuk bulat dan tidak memiliki pinggiran. Baret datang dalam berbagai kain dan rajutan dan ditahan di tempatnya oleh pita yang dipasang erat di kepala. Topi musim dingin yang dirancang dengan gaya baret sering dirajut atau dirajut dengan wol atau benang tebal lainnya. Baret adalah gaya unisex yang populer di kalangan pria dan wanita yang suka berpakaian dengan gaya bohemian.
Topi Newsboy adalah topi musim dingin kasual yang memiliki pinggiran kecil dan dikenakan oleh kedua jenis kelamin. Beberapa bahan populer yang digunakan untuk topi musim dingin ini adalah korduroi, kain kempa, wol kotak-kotak dan tweed, dan benang rajutan dan rajutan. Topi Newsboy juga tersedia dalam cetakan dan berbagai macam kain warna solid.
Topi cloche menjadi mode selama tahun 1920-an dan merupakan penutup kepala umum dengan wanita yang mengenakan gaya flapper. Topi cloche dinamai sesuai bentuknya, dan cloche berarti lonceng dalam bahasa Prancis. Topi musim dingin Cloche biasanya terbuat dari kain lembut meskipun kain lain dapat digunakan. Gaya topi wanita bertepi ini sering dihiasi dengan pita dan tetap menjadi gaya tutup kepala yang populer saat ini.
Fedora adalah gaya topi musim dingin yang biasa dipakai oleh pria dan wanita. Sebuah fedora biasanya terbuat dari wol atau kain kempa. Ini memiliki mahkota yang berkerut sepanjang panjangnya dan pinggiran yang mengelilingi topi sepenuhnya. Gaya topi ini mengalami gelombang popularitas ketika karakter Indiana Jones dalam film-film populer yang dibuat pada akhir abad ke-20 dan awal abad ke-21 memakai fedora di sepanjang petualangannya.
Trappers adalah beberapa topi musim dingin terhangat yang tersedia. Kadang-kadang disebut topi penerbang, penjebak memiliki penutup telinga yang bisa dipakai untuk menutupi telinga atau bisa dibalik dalam cuaca yang lebih hangat. Bulu, kulit, dan bulu domba biasanya digunakan untuk membuat topi hangat ini, dan beberapa gaya dilapisi untuk kehangatan ekstra. Trappers dikenakan oleh wanita dan pria.