Du kan jämföra operativsystem genom att överväga hårdvaruplattformen som du måste arbeta med, vilka program du behöver, hur mycket pengar du har råd att spendera, din kunskap om hur systemet fungerar eller tillgången till teknisk support du kommer att ha och om du vill ha ett slutet eller öppen källkod. Om du vill ha ett system som levereras med kundsupport från ett företag kan du välja ett av Microsoft® Windows®-operativsystemen, Apple Inc.s Mac OS X® eller Googles Chrome®. Om du behöver skaffa ett billigare eller gratis operativsystem kan du överväga att välja bland de många gratisdistributionerna av system med öppen källkod som Linux.
När du jämför operativsystem, kom ihåg att många gratisdistributioner – även om de är serveroperativsystem – inte kommer med företagsstödd teknisk support. Nästan alla dessa system stöds dock informellt av en internationell onlinegemenskap av användare som erbjuder ömsesidig hjälp till varandra utan kostnad. Operativsystemsäkerhet stöds generellt bättre med system med öppen källkod eftersom så snart en risk upptäcks kan en patch utvecklas utan att behöva vänta på att ett mjukvaruföretag ska släppa den. Program med stängd källkod som produceras och säljs av stora företag kommer att erbjuda teknisk support för de senaste operativsystemen, men patchar för att fixa säkerhetsrisker kanske inte släpps till allmänheten lika snabbt.
När du jämför operativsystem måste du också tänka på vilken plattform du ska köra systemet på. Datorer tillverkade av Apple kommer med operativsystemet Mac OS X® installerat. De flesta andra datorer kommer med en version av Windows® installerad. De flesta persondatorer kommer att kunna köra vilket som helst av flera operativsystem. Om du har omfattande kunskap om hur man använder avancerade Unix-kommandon kan du överväga ett rent Unix-system.
Den typ av datoranvändning som du måste utföra måste också beaktas när du jämför operativsystem, eftersom inte alla program har versioner som kan köras under alla operativsystem. Motsvarande program kan behöva hittas som kan köras i andra operativsystem, eller så kan du installera ett program som emulerar ett annat operativsystem. Även detta kanske inte eliminerar kompatibilitetsproblem. En sak att komma ihåg är att vissa operativsystem, som Linux-distributioner, är tillgängliga på en live-cd (CD) och kan testas utan att installera dem på din dators hårddisk.