En skicklig sjöman är en erfaren besättningsmedlem på ett kommersiellt eller statligt ägt marint fartyg. För att bli en skicklig sjöman måste en besättningsmedlem först ägna lite tid åt att arbeta som junior däcksman. Dessutom kräver lagar i vissa länder att potentiella sjömän klarar ett skriftligt och praktiskt prov.
I allmänhet måste någon som vill bli sjöman ha uppnått juridisk vuxen ålder och ha förmågan att klara en grundläggande fysisk undersökning. Sjömän och andra däcksmän ansvarar för att manövrera utrustning över däck såsom ankare, livbåtsremskivor och olika typer av maskiner. Därför, på grund av jobbets fysiska karaktär, avslår arbetsgivare vanligtvis ansökningar från personer som har fysiska funktionshinder eller hälsoproblem. I de flesta fall måste en junior däcksman genomföra ett visst antal dagar till sjöss innan han ansöker om att bli en duglig sjömanstjänst.
Kommersiella båtoperatörer kräver normalt att kandidater för dessa positioner framgångsrikt har klarat första hjälpen utbildningsklasser. Dessutom skickar många företag erfarna däckspersonal till säkerhetsutbildningskurser där de får lära sig hur man hanterar bränder ombord, haverier i utrustning och andra typer av katastrofer. De som vill bli skicklig sjöman måste klara dessa säkerhetsrelaterade klasser.
I många länder har skickliga sjömän fått sjötillstånd. Dessa personer måste klara skriftliga prov som administreras av tillsynsmyndigheter. Proven prövar den sökandes kunskaper om sjörätt, båtdriftsrutiner och hälso- och säkerhetsfrågor. I allmänhet måste den som vill bli sjöman betala en ansökningsavgift innan provet tas. Framgångsrika kandidater får ett intyg om slutförande eller licens som förblir aktiva under en viss tid.
Förutom kommersiella operatörer är vissa anställda av militären eller andra statliga avdelningar. Individer som fyller dessa roller måste normalt genomgå grundläggande militär utbildning som kan pågå i flera månader. Därefter måste alla som vill bli sjöman fylla ett visst antal timmar som juniorbesättningsmedlem innan de rekommenderas för befordran. Som med kommersiella sjömän måste dessa individer vanligtvis klara både ett skriftligt och praktiskt prov för att testa sina kunskaper om fartygets utrustning och sjöfartsregler.
Medan många duktiga sjömän slutar gymnasiet som går med i båtbesättningar i nybörjarpositioner, erbjuder vissa högskolor yrkeskurser utan examen som förbereder individer för att bli sjömän. Dessa kurser består av klassrumsbaserade föreläsningar och praktisk träning ombord på små sjöfartsfartyg. I vissa fall är dessa kurser utformade för att förbereda människor för att arbeta för marinen eller kustbevakningen.