Hipster kan vara ett förvirrande begrepp, eftersom det har flera betydelser när man diskuterar motkulturtrender. En betydelse kopplar tillbaka till jazzrörelsen på 1940-talet till början av 1960-talet och innan termen hippie populariserades. En annan definition refererar till en mer modern användning av termen hipster, eftersom den kan användas i vanligt språk idag.
Till en början kan orden hipster, hip, hep och hepster alla ha använts för att beskriva vissa människor som efterliknade en viss typ av livsstil, särskilt kopplat till jazzmusik och musikerna som framförde den. Särskilda typer av slang användes, och människor som beskrev sig själva som hipsters tenderade att vara sexuellt promiskuösa, intresserade av att använda marijuana och i allmänhet främja en livsstil som var lättsam, avslappnad och utan samband med huvudkulturen. Det anses därför vara en motkulturrörelse.
Vissa hipsters var specifikt intresserade av jazz, men ytterligare en definition lades till med Beat Poets skrifter. I synnerhet kan Jack Kerouacs On the Road ses som en skildring av många som levde den här typen av livsstil. Till en viss grad kan denna form av hipster vara mindre intresserad av jazz, även om musik kan vara viktig. Ännu viktigare är att Kerouacs roman betonar en del av språket och attityderna hos en levande motkultur.
Dessa tidiga definitioner står i stor kontrast till hur termen används för närvarande, även om vissa av attityderna förblir likartade. Sedan 1990-talet är hipstern, som också kan kallas en scenester, potentiellt medel- till överklass med intresse för en mängd olika motkulturer eller alternativa rörelser. Dessa kan inkludera vegetarianism, extremt pro-grön politik och post-punk och alternativ musik. Hipsters av idag kan klassas som att de har ett intresse för saker som definitivt inte är traditionella eller mainstream.
Vissa kallar den moderna rörelsen specifikt oäkta. Modetrender kan till exempel diktera att man hittar retro- eller secondhandbutikskläder, men hipsters kan mycket väl ha råd med nya kläder med medelklass- eller överklassstatus. Vissa människor hävdar att livsstilen inte kommer från sann övertygelse utan en önskan att identifiera sig med det som är populärt annorlunda vid den tiden, och det gör hipsters ganska förutsägbara i vad de kommer att omfamna.
Utan tvekan skulle många människor som identifierar sig med denna rörelse ber om att skilja sig åt med denna bedömning. Anklagelsen om att en modern hipster står på axlarna av motkulturjättar som hippies eller de första hipsters och inte har fast övertygelse tål också en viss granskning. Många hipsters har hittat logiska och andliga hem i motkulturrörelser från det förflutna. De kan välja en livsstil som är specifikt annorlunda eftersom det är globalt vettigt att undvika att äta kött eller cykla istället för att använda gas för att ta sig till jobbet. Det skulle vara ett misstag att påstå att alla människor som idag kan klassas som hipsters inte har allvarliga övertygelser som ligger till grund för deras beslut.