Microsoft Bob var en mjukvaruprodukt utvecklad av Microsoft för Windows 3.1 och Windows 95. Det var ett ambitiöst projekt som syftade till att ge icke-tekniska datoranvändare en dynamisk miljö för att göra alla möjliga saker med sin dator. Den innehöll ett antal svitprogram, såsom en ordbehandlare och ett privatekonomipaket.
Microsoft Bob var i slutändan ett mycket synligt misslyckande. Det var också, på grund av dess kampiga estetiska, och något nedlåtande koncept, det perfekta målet för datorskribenter och förståsigpåare. Så gott som alla som skrev om teknik i vilken egenskap som helst gjorde sig narr av Microsoft Bob, och det blev en av de tidiga prövstenarna för internethumor.
Microsoft Bob var i grunden en miljö som var tänkt att ersätta Program Manager. Den ersatte den med en tecknad miljö, full av tutorials och söta anekdoter, och omgivande en samling program som används för vardagliga uppgifter.
Programmet började med att användaren närmade sig en ytterdörr och ombads att identifiera sig. Detta gjordes genom att klicka på en stor dörrknackare. Användaren tas sedan till familjerummet, fullt av olika grafik, varav en del utlöser program. Många av objekten, när de klickade, skulle helt enkelt säga till dig, ”Obs: Det här är ett dekorativt föremål. Den startar inga program eller gör något speciellt.” Microsoft Bob presenterade olika guider, framför allt hunden Rover, som senare skulle användas i Microsoft XP som följeslagare för sökfunktionen.
Allt i Microsoft Bob innehöll långa berättelser och introduktioner, alla lite söta och många ansågs vara ganska nedlåtande. Rover, till exempel, presenterar sig själv genom att säga: ”Jag heter Rover, jag kommer från Redmond, WA, jag gillar att äta bordsrester, och när jag inte är här i hemmet gillar jag att tillbringa tid på bakgården. Jag är bara en i ett härligt gäng personliga guider här för att hjälpa dig hitta rätt i hemmet. Ge oss alla ett försök om du vill, eller håll dig till mig. Valet är ditt!”
Dålig grammatik, många ordlekar och långa bitar av ovidkommande information fyllde Microsoft Bob och gjorde den praktiskt taget oanvändbar för de flesta användare. Långa tutorials följde också med lanseringen av många funktioner, och dessa tutorials dök upp varje gång användaren skulle starta programmet och kunde inte stängas av.
Microsoft Bobs miljö var också något anpassningsbar. Programmet var fyllt med ljud, varav många kunde ändras, och några av rummen hade föremål som kunde flyttas runt som användaren önskade. Microsoft Bob var något nyskapande i sin användning av vektorgrafik, vilket gjorde att objekt kunde expanderas eller krympas av användaren till nästan vilken storlek som helst och fortfarande visas skarpt.
I slutändan var Microsoft Bob för komplex och invecklad för de flesta nybörjare, och för nedlåtande och söt för medelstora eller avancerade användare. Trots sin ålder fortsätter den att hyllas i teknikmedia, och dess bestående arv är utan tvekan ett förakt. Den utsågs till Årtiondets sämsta produkt av CNET.com och rankades 7:a på de 25 värsta produkterna genom tiderna av PC World Magazine.
Microsoft återvann många av karaktärerna och några av Microsoft Bobs koncept för senare Windows-assistenter. Förutom Rover tog sig assistenterna Dot och Will till senare Windows-datorer som assistenter i Microsoft Office Suite. Microsoft Bob själv används som likheten för en nördsmiley i Windows Live Messenger. Microsofts Greetings Workshop innehåller en hund som liknar Rover, som heter Rocky. Och ett antal av Rovers manér har replikerats i kontorsassistenten Rex.