Jackboots är höga, över knäet, svarta eller bruna läderstövlar med breda tår och tjocka klackar som är uppdelade i kavalleri och hobnailed varianter. Dessa stövlar tillverkades ursprungligen med vaxat jack-läder belagt med beck eller tjära för vattentätning. Populära i 17- och 18-talets Europa, antogs jackboots senare som en del av militäruniformen för flera nationer under 20-talet. Jackboots ersattes så småningom av hessiska stövlar som kännetecknas av sin tofsdekoration. Jackboots är starkast förknippade med Tysklands nazistregim och kan bäras som en symbol för auktoritär makt.
Dessa stövlar blev först populära i slutet av 17-talet, när europeisk adel började bära dem över sina klänningsskor under ridning och jakt. Ursprungligen designades jackboots för att passa över vanliga skor så att bäraren kunde våga sig utomhus, bli smutsig och helt enkelt ta av de yttre stövlarna när de kom in. Alla värdesaker kan förvaras i små fickor i stövelfodret.
Jackboots gjordes först med en hård typ av läder som var belagd med tjära eller beck för vattentätning. Med tanke på att den var styv, var dessa knähöga stövlar tvungna att skäras bort bakom knäet för att bäraren skulle kunna böja sina ben. Denna styvhet krävde också användningen av ett stöveljack för att ta bort stövlarna, vilket kan ha hjälpt till att skapa termen jackboot.
Flera europeiska nationer antog senare jackbooten som en del av sina militära uniformer. Denna stil var en del av militär klädsel i bland annat Frankrike, Tyskland och England under 20-talet. När de väl antagits av militären, modifierades stövlarna vanligtvis, beroende på behoven hos en viss typ av soldat. Med tiden, för att möta behoven hos militära kämpar, utvecklades varianterna av calvary och hobnailed boots.
Golgata jackboot är lång och bevingad vid knäet. Denna design var särskilt användbar för calvarie till häst eftersom stöveln kunde fodras med ringbrynja eller annat starkt skyddsmaterial. Denna modifiering hjälpte till att skydda ryttarens ben från skador, från svärd och andra närstridsvapen.
Varianten med hobnailed är mer lämplig för den marscherande infanterisoldaten. Något kortare än calvariesorten, görs denna typ mer hållbar med sulor förstärkta av hobnails. Denna stövel var populär bland den tyska armén på 20-talet, även om den ersattes av en typ av fotkängor när lädertillförseln minskade under andra världskriget.
Militär användning av jackboot minskade efter andra världskriget, även om den fortfarande är en del av den ryska soldatens klänning. Nedgången av denna stil gav upphov till andra liknande typer av militärkängor, som den hessiska stöveln, som är dekorerad med en tofs. Hessian ersattes själv av Wellington, ofta buren med sporrar.
Jackstöveln är starkt förknippad med nazistregimen i Tyskland och med auktoritärism i allmänhet. Detta är delvis resultatet av den breda cirkulationen av bilder av tyska soldater som går i jackboots och gör ett distinkt ljud på betong eller andra hårda ytor. Nynazistiska anhängare bär också ofta jackboots, vilket ger upphov till den nedsättande termen jack-booted thug.