Termen hipster är ett rörligt mål, och eftersom mode en gång burits av hipsters blir mainstream, kan det inte längre betraktas som hipsterkläder. Hipsters är en social grupp, inte en modestil, men hipsterkläder relaterar ofta till den sociala gruppens intressen. I allmänhet tycker hipsters om att bära stilar som de uppfattar som autentiska eller som de tror fungerar som en kommentar till modernt mode.
Eftersom hipsters ofta idealiserar en utmärglad kroppstyp är det vanligt att kläder som sitter väldigt åtsittande eller väldigt lösa anses vara hipsterplagg. För män är tighta byxor och tätsittande skjortor vanligt. Kvinnor kan bära tajta kläder, särskilt på underkroppen, men skjortor är ofta mer varierande. Lösa skjortor och stora jackor är vanliga hipsterkläder för kvinnor.
Hipsters är kända för att samarbeta med stilar från andra grupper för att tjäna syftet med ironi. De kan, till exempel, bära vintage paljettjackor som kan se lämpliga ut på en äldre kvinna med samtida standarder. Vad som är hipsterkläder beror delvis på vem som bär kläderna, eftersom hela en hipsters garderob kan betraktas som hipsterkläder även om det uppenbarligen är relaterat till en annan moderörelse.
Vanligtvis försöker hipsters att utstråla ansträngning, och deras kläder ser ofta ut som om de är bekväma att bära. De kanske inte matchar, eller så kan de se skrynkliga ut eller på annat sätt illa omhändertagna. Ofta köps klädesplagg i ett föranvänt skick, vilket hjälper till att få dem att se mer autentiska ut.
Accessoarer är en stor del av hipsterkläder. Särskilt stora glasögon bärs ofta även av personer utan behov av receptbelagda linser. Smycken bärs ofta av medlemmar av båda könen och kan ha ovanliga motiv, som muffins eller mustascher. Funktionella tillbehör, såsom cykellås, knivar och konsttillbehör, bärs vanligtvis på ett sådant sätt att de sänder en association med dessa föremål.
Eftersom hipsterkulturen hela tiden förändras kan det vara svårt att precisera vilka kläder som kan anses vara hipsterkläder. En teknik som kan vara till hjälp är att gå till de platser där hipsters umgås, inklusive skivbutiker och kaféer, och observera aktuella hipsters i aktion. Vanligtvis kommer alla hipsters att bära kläder som är slående lika när det gäller mönster eller passform. Alternativt kan en observatör alltid gå till en hipsterklädbutik och observera hipsters shoppingmönster i aktion. Det är viktigt att förstå att det finns en stor risk att så fort hipsterkläder har köpts så kommer trender att gå framåt för att utesluta de kläder som just har köpts.