Sankt Alla hjärtans dag massakern var ett ökänt gänglandmord som inträffade på Alla hjärtans dag 1929. Det var tänkt att vara kulmen på en bitter kamp för kontrollen av Chicago mellan två rivaliserande gäng, men visade sig vara misslyckad. Inte bara misslyckades målet för massakern på Sankt Alla hjärtans dag, utan massakern väckte så mycket uppmärksamhet från allmänheten att den ledde till den ökända förbudstidens gangster Al Capones slutliga undergång.
Förbudstidens Chicago var förvisso bekant med pöbelvåld, tack vare det faktum att det var bekvämt beläget i syfte att smuggla alkohol och andra varor på den svarta marknaden, men massakern på Saint Valentine’s Day chockade även Chicagos trötta medborgare. Även om ett antal gäng och organisationer verkade i Chicago på 1920-talet, kämpade två för överhöghet: Al Capones South Side-gäng och Bugs Morans North Side-gäng. Striderna mellan dessa rivaliserande gäng illustrerade också 1920-talets rasspänningar, då Al Capone övervakade ett italienskt gäng, medan Bugs Moran ledde ett blandat irländskt och tyskt gäng.
Vid någon tidpunkt 1929 beslutade Al Capone att det var dags att eliminera Bugs Moran, och han delegerade jobbet till en av sina löjtnanter medan han semestrade i Florida för att upprätta ett alibi. Ett team på fyra personer skapade massakern på Saint Valentine’s Day och lockade representanter för Bugs Morans gäng till ett lager i hopp om att även få Moran i snärj. Typen av det bete som används är inte känt; de massakrerade männen var mycket välklädda, vilket antydde att de inte anlände till lagret för att hämta en sändning sprit, utan kanske för att göra affärer.
När männen väl kom till lagret gick två lönnmördare utklädda till poliser in i byggnaden och låtsades vara på ett rutinmässigt polisstick. Efter att ha avväpnat de sju offren och tvingat dem att stå med ryggen mot rummet, steg ”poliserna” tillbaka och lät två män i civila kläder klippa ner offren. För att dämpa misstankarna om skottlossningen ledde falska polismän ut männen i civila kläder under pistolhot och körde iväg dem, arrangerade en snygg flykt och försenade det eventuella telefonsamtalet till den faktiska polisen.
Fem av männen som dödades i Sankt Alla hjärtans dag-massakern var definitivt i Morans gäng, och en annan var en anhängare. Den sjunde verkar ha varit en oskyldig mekaniker som helt enkelt var på fel plats vid fel tidpunkt. Moran själv var inte på platsen; vittnen antydde att han hade sett männen utklädda till poliser och flytt.
Det tog nästan hela 1929 att bryta fallet, vilket väckte stor uppmärksamhet. Tack vare händelserna under Saint Valentine’s Day-massakern kände den federala regeringen att den behövde göra ett steg mot Al Capone, och slutligen förde honom genom Internal Revenue Service, som åtalade honom för underlåtenhet att betala skatt.