Ingen vet säkert när Chicago först fick smeknamnet ”The Windy City”, eller vad det egentligen betyder. De tidigaste skriftliga referenserna dateras till 1870-talet, men dess användning i populärt tal kan gå längre tillbaka än så. De flesta tror att det syftar på vinden som kommer från den närliggande Michigansjön och skär genom stadens gator under vintermånaderna. En annan teori tillskriver begreppet Chicagos intensiva rivalitet under 19-talet med grannlandet Cincinnati, Ohio; på den tiden betydde termen ”blåsigt” också ”benägen att skryta”.
Chicago har haft många smeknamn genom åren, inklusive ”Second City”, ”The Garden City”, ”Paris of the Prairie”, ”City of the Big Shoulders” och ”The Big Onion” – ordet ”Chicago” betyder ”lök” .” ”The Windy City” är kanske dess mest kända moniker, använt sedan åtminstone 1876 och använt i sång och berättelse av sådana som Frank Sinatra och Mike Royko. Populär tro håller att det har sitt ursprung med Chicagos framgångsrika självreklam för att bli platsen för 1893 års världsutställning. Med hänvisning till stadens verbala blåsväder kallade en tidningsredaktör i New York den ”den blåsiga staden”. Pågående forskning har dock avslöjat tidigare referenser i regionala tidningar.
En annan teori hävdar att Chicago kallas ”the Windy City” eftersom staden är blåsig. Efter den stora branden i Chicago 1871 byggdes Chicago om på en rutnätsplan med raka gator som går nord-sydlig och öst-väst. Som invånare i sådana städer vet kan detta skapa en ”vindtunnel”-effekt, särskilt för vintervindar som kommer från Lake Michigan, som utgör stadens östra gräns. En undersökning av klimatdata från 2002 visade dock att Chicago inte blåser mer än andra städer av dess storlek och läge.
I slutet av 19-talet och början av 20-talet tävlade Chicago med Cincinnati om en ledande roll i den lukrativa köttförpackningsindustrin. Bland resultaten av denna rivalitet var skapandet av White Sox basebolllag, Chicagos svar på Cincinnatis populära Red Stockings, som senare blev Reds. Konstigt nog tävlade båda städerna om smeknamnet ”Porkopolis”, som Cincinnati så småningom vann. Med sitt centrala läge och position som ett nav för järnvägstransporter, gjorde Chicago dock anspråk på mer köttförpackningsaffärer, och dess högljudda uttryck för sin överlägsenhet kan ha fått sina rivaler att kalla det ”blåsigt”.
Det finns en viss trovärdighet för denna teori, eftersom de första inspelade referenserna till ”The Windy City” förekommer i tidningar i Cincinnati. Språkforskare vet dock att en fras kan användas i tal i år eller årtionden innan den först dyker upp i tryck. En av dessa forskare kan så småningom hitta svaret i ett hundraårigt tidningsarkiv, men om inte, kanske det verkliga ursprunget till namnet ”The Windy City” aldrig är känt.