Pennsylvanias delstatsflagga bär statens vapensköld, och har gjort det sedan 1799. Detta vapen representerar familjen Penn, grundare av Pennsylvanias samväld innan den amerikanska revolutionen. Även om den har förekommit på Pennsylvanias delstatsflagga sedan 1799, är den nuvarande flaggdesignen den som specificeras av en statlig lag av den 13 juni 1907. Statens lagstiftande församling gjorde vid denna tid inga betydande ändringar av den ursprungliga flaggdesignen, utan modifierade bara statens flagglag för att säkerställa att alla statliga flaggor skulle tillverkas enligt samma specifikationer vad gäller storlek och färg. Penns familjevapen som visas på Pennsylvanias delstatsflagga innehåller symboler för statens industrier, resurser, ideal och lojalitet till Amerikas förenta stater.
Vapenskölden på Pennsylvanias delstatsflagga har också använts på valuta utgiven av staten på 1770-talet. Pennsylvanias stora sigill införlivar också detta vapen i sin design. Den grundläggande utformningen av flaggan har förblivit i stort sett densamma under hela statens historia. Pennsylvanianregementen som kämpade under det amerikanska inbördeskriget tros dock ha burit en flagga som inkorporerade statens vapen tillsammans med de röda och vita ränderna som finns på USA:s (USA) nationella flagga.
På Pennsylvanias delstatsflagga kantas vapnet av två svarta arbetshästar och toppas med en skallig örn. Hästarna tros representera flit, medan örnen är tänkt att representera statens lojalitet till USA. Vetekärvar, en plog och ett skepp dyker upp på skölden och symboliserar fruktsamhet, hårt arbete och dess belöningar och kommersiell handel. En korsad majsstjälk och olivkvist under skölden står för harmoni och överflöd. En banderoll under vapenskölden bör bära statens motto, ”Dygd, frihet och oberoende.”
Enligt lagstiftningen av den 13 juni 1907 måste den blå bakgrunden för Pennsylvanias delstatsflagga vara samma nyans av blått som den som används på USA:s nationella flagga. Lagen från 1907 reglerar vidare storleken på Pennsylvanias delstatsflagga att vara 6 fot, 2 tum (1.87 meter) lång och 4 fot, 6 tum (1.37 meter) bred. Enligt lagen ska flaggan vara kantad av en frans av guldfärgat siden 2.5 tum (6.35 centimeter) bred och ska flygas med en blå och vit, tofsad snöre 8 fot, 6 tum (2.59 meter) lång.