Chicago Picasso adalah patung luar ruangan besar yang dirancang oleh seniman Pablo Picasso untuk kota Chicago, Illinois. Sebuah contoh raksasa seni modern, itu membingungkan pemirsa yang mencoba untuk menentukan apa yang diwakilinya. Beberapa orang melihat sosok wanita melengkung dari sudut tertentu, sementara yang lain melihat mata kecil dan hidung lebar dan menyatakan Chicago Picasso sebagai representasi dari babon. Orang lain mengatakan mereka melihat dalam patung sosok anjing pemburu Afghanistan, Kaboul, dan yang lain lagi menyatakan itu hanyalah sebuah karya seni abstrak yang tidak mewakili sesuatu yang khusus.
Kota Chicago pada awalnya tidak sepenuhnya menyambut Chicago Picasso. Patung baja, dengan berat 320,000 pon (145,150 kilogram) dan berdiri setinggi 50 kaki (15.24 meter), dipasang pada musim panas 1967 di Chicago Civic Center, yang sekarang menjadi Daley Center. Sejak awal, beberapa orang mencemoohnya, dengan seorang wanita pada upacara peresmian menyebutnya sapi, dan kolumnis surat kabar lokal mencemoohnya. Kota akhirnya memeluk patung Picasso dan bahkan bersenang-senang dengannya. Pada hari-hari khusus, misalnya, kepala Chicago Picasso dihiasi dengan berbagai macam topi, seperti helm tim olahraga Chicago.
Pablo Picasso menolak untuk mengatakan apa yang diwakili oleh ciptaannya, dan dia juga gagal memberikan nama, yang mengarah ke judul sederhana Chicago Picasso. Dia menolak untuk dibayar untuk karya seni itu, menyumbangkannya ke kota dan penduduknya. Secara umum disepakati bahwa kota itu tidak memiliki uang untuk membayar artis itu senilai Chicago Picasso. Sebuah artikel berita tentang pembukaan publik patung yang diterbitkan pada tahun 1967, bagaimanapun, mengatakan Pablo Picasso, ketika didekati dengan permintaan untuk membuat karya seni luar ruangan untuk kota, diberi $ 100,000 Dolar AS (USD), yang didanai oleh Komisi Bangunan Publik Chicago . Di antara hadiah lain yang diberikan kepadanya adalah kap mesin perang Indian Sioux.
Seniman itu tidak pernah mengunjungi Chicago, bahkan selama pembuatan atau pemasangan patungnya. Chicago menghormatinya setelah kematiannya pada tahun 1973 dengan proklamasi walikota. Pablo Picasso telah membawa banyak perhatian pada seni luar ruang Chicago, dan Chicago Picasso adalah patung luar ruang pertama dengan dimensi monumental yang dibuat oleh seniman untuk dipasang di Amerika Utara.