Bridgeport, juga dikenal sebagai “Kota Taman,” adalah kota terbesar di Connecticut, dengan populasi sedikit di atas 130,000 orang. Bridgeport menjadi salah satu kota paling penting di Connecticut setelah jalur kereta api membuat pemberhentian utama di sana pada tahun 1840, tetapi kemudian menderita melalui resesi. Terlepas dari ledakan ekonomi dan pertumbuhan di daerah itu selama dekade terakhir, persentase yang baik dari populasi Bridgeport sekarang bekerja di New York City, yang hanya berjarak beberapa jam. Orang-orang yang mengunjungi Bridgeport untuk pertama kalinya akan melihat serangkaian kompleks perumahan dan proyek pembaruan kota yang sekarang sedang berlangsung. Ini adalah bagian dari upaya gabungan kota dan negara bagian untuk membawa daerah itu kembali ke potensi penuhnya.
Mengunjungi Bridgeport adalah kesempatan besar untuk menikmati pemandangan pelabuhan yang terkenal, penuh dengan bangunan bersejarah yang berasal dari abad ke-19. Captain’s Cove, di tepi laut, menawarkan kepada orang-orang yang mengunjungi Bridgeport sekilas tentang sejarah maritim kota melalui pameran, kapal pesiar pelabuhan, dan tur mercusuar terapung. Pelabuhan Captain’s Cove adalah area perbelanjaan utama kota, dengan ratusan toko kecil tersebar di sepanjang pelabuhan. Kota ini juga sesuai dengan julukannya dengan lebih dari 30 taman, banyak di antaranya menawarkan akses Bridgport ke lapangan bisbol, lapangan tenis, area piknik, dan banyak taman bermain.
Orang-orang yang mengunjungi Bridgeport memiliki kesempatan untuk mempelajari budaya populernya, terutama karena hubungannya dengan PT Barnum dan sirkusnya, yang sekarang dihormati di Museum Barnum. Pada musim semi, kota ini adalah rumah bagi PT Barnum Festival, di mana parade dan pertunjukan kembang api yang megah mengubah jalanan menjadi pertunjukan langsung. Bridgeport juga merupakan tempat lahirnya Frisbee®, pada tahun 1940-an.
Teater Kabaret Pusat Kota adalah tempat yang tepat bagi mereka yang mengunjungi Bridgeport dengan mempertimbangkan budaya. Teater telah berada di lokasinya yang sekarang sejak tahun 1975, dan merupakan tempat yang tepat bagi mereka yang mencari pandangan sekilas tentang budaya dan hiburan lokal. Teater memiliki Rombongan Vaudeville sendiri. Greater Bridgeport Symphony adalah perhentian bersejarah lainnya bagi mereka yang mengunjungi Bridgeport, dengan lusinan konser langsung gratis di sekitar kota. Museum Bridgeport yang paling penting adalah The Discovery Museum, yang ditujukan khusus untuk anak-anak tetapi juga populer di kalangan orang dewasa.