Medali Caldecott dinamai untuk seniman dan ilustrator abad ke-19, Randolph Caldecott. Mereka diberikan setiap tahun oleh Asosiasi Layanan Perpustakaan untuk Anak-anak kepada seorang seniman buku bergambar Amerika yang luar biasa untuk anak-anak. Para pemenang Medali Caldecott merupakan koleksi dari beberapa buku bergambar paling indah di dunia, dan sangat berharga untuk ditemukan di rak buku anak-anak.
Medali Caldecott yang pertama dianugerahkan pada tahun 1938, kepada Dorothy Lathrop atas karyanya dalam Animals in the Bible, A Picture Book. Buku terperinci ini tetap dicetak bahkan 70 tahun setelah penerbitan aslinya, dan merupakan panduan bergambar pena-dan-tinta yang luar biasa untuk kisah-kisah alkitabiah. Ini adalah buku yang bagus untuk mengajar anak-anak tentang Alkitab, dan berisi banyak kutipan Alkitab.
Medali Caldecott telah lama menghargai buku-buku yang merayakan gaya seni dan ilustrasi etnik yang berbeda. Pada tahun 1950, penghargaan diberikan kepada penulis dan ilustrator Leo Politi, untuk Song of the Swallows. Buku yang indah ini menceritakan kisah kembalinya burung layang-layang tahunan ke San Juan Capistrano dan menampilkan gambar arsitektur lokal yang indah dan budaya yang dipengaruhi Meksiko di daerah sekitar Misi California di San Juan Capistrano.
Salah satu karakter sastra yang paling disukai anak-anak adalah Madeline, gadis sekolah Paris yang pemberani dalam buku-buku Ludwig Bemelmans. Pada tahun 1954, Madeline’s Rescue terpilih sebagai pemenang Medali Caldecott, karena gambar-gambarnya yang berwarna-warni dari tempat-tempat Paris. Kisahnya, di mana Madeline harus menyelamatkan seekor anjing kesepian bernama Genevieve, pasti akan membuat pembaca muda tetap terlibat seperti halnya warna pastel yang menenangkan dari palet warna yang digunakan dalam ilustrasi.
Di Arrow to the Sun, karya seni penduduk asli Amerika ditampilkan oleh ilustrator Gerald McDermott. Menggunakan warna-warna cerah, hampir neon pada sebagian besar latar belakang hitam, gambar penduduk asli Amerika ikonografi dari budaya Pueblo yang digunakan dalam cerita itu menarik dan tidak biasa. Kisah penduduk asli Amerika kedua, Gadis yang Mencintai Kuda Liar oleh penulis dan ilustrator Paul Gobel merayakan mode artistik suku-suku Dataran. Baik Arrow to the Sun dan The Girl Who Loved Wild Horses dianugerahi Medali Caldecott, masing-masing pada tahun 1975 dan 1979.
Di Flotsam pemenang 2007, seorang anak laki-laki menemukan kamera yang penuh dengan gambar dasar laut. Ilustrasi menunjukkan gambar ikan, kehidupan laut, dan lanskap laut yang sangat detail. Pemenang tahun 2008, The Invention of Hugo Cabret adalah novel setebal 550 halaman yang menampilkan ratusan gambar pensil dengan detail tinggi. Kisah anak yatim piatu dan robot ini mungkin salah satu yang paling unik dari pemenang Medali Caldecott, dan kemungkinan akan menjadi cerita klasik anak-anak pada waktunya.
Pemenang Medali Caldecott sering kali memiliki kemampuan untuk mengubah pembaca ke waktu atau dunia lain dengan keterampilan seniman. Bagi banyak orang, mereka mungkin membawa rasa nostalgia saat kita menemukan kisah favorit yang sudah lama terlupakan. Popularitas banyak buku pemenang Caldecott membuat sebagian besar buku tersebut tersedia secara luas, sehingga buku favorit lama dapat dikumpulkan dan dibagikan kepada generasi baru yang bersemangat.