Alkilasi adalah pengenalan gugus hidrokarbon ke bahan kimia. Hidrokarbon adalah molekul dengan atom karbon terikat pada atom hidrogen. Gugus alkil berkisar dari senyawa karbon tunggal seperti gugus metil hingga rantai hidrokarbon yang lebih panjang, dan mungkin merupakan jenis molekul organik yang paling umum. Alkilasi sangat penting baik dalam biologi sel maupun dalam proses industri.
Ada beberapa jenis alkilasi. Jenis-jenis ini diklasifikasikan berdasarkan karakter agen pengalkilasi. Agen alkilasi nukleofilik memberikan gugus alkil bermuatan negatif ke hidrokarbon, sedangkan gugus alkilasi elektrofilik mengirimkan gugus alkil bermuatan positif ke hidrokarbon.
Alkilasi elektrofilik seringkali sangat beracun, karena kemampuannya mengalkilasi basa DNA. DNA yang telah mengalami alkilasi tidak menggulung atau membuka gulungan dengan benar, atau tidak dapat didekodekan. Properti ini dimanfaatkan dengan mengalkilasi agen antineoplastik, yang digunakan dalam kemoterapi untuk menyerang DNA sel kanker. Penggunaan yang kurang hati-hati dari agen ini adalah sebagai racun gas mustard.
Salah satu jenis alkilasi khusus adalah metilasi, di mana satu gugus metil karbon menggantikan atom hidrogen. Dalam sel, reaksi ini dimediasi oleh enzim dan sering menargetkan DNA atau protein. Manusia memiliki ratusan reaksi metilasi berbeda yang terjadi. Mereka sering menyebabkan perubahan reaksi, seperti aktivasi ekspresi gen atau aktivitas enzim. Metilasi dapat menjadi cara mengatur pewarisan gen di luar metode pewarisan DNA yang biasa; ini dikenal sebagai epigenesis.
Dalam penyulingan minyak, istilah alkilasi digunakan untuk menunjukkan produksi bensin oktan tinggi, meskipun tidak semua negara menggunakan pabrik alkilasi. Penggunaan unit alkil dalam pemurnian bensin dimulai pada tahun 1930-an. Dengan munculnya Perang Dunia II, prosesnya dipercepat dengan kebutuhan bahan bakar penerbangan. Di Amerika Serikat, unit alkilasi penting untuk membantu kilang minyak memenuhi standar yang ditetapkan oleh Clean Air Act, karena bensin oktan tinggi membakar lebih bersih di mesin performa tinggi.
Alkilasi minyak bumi melibatkan penggabungan gas hidrokarbon ringan yang dikenal sebagai isoparafin, seperti isobutana, dengan mengalkilasinya secara nukleofilik dengan olefin, alkena seperti propilena dan butilena, dalam reaktor di bawah pengaruh katalis asam. Setelah alkilasi, hidrokarbon yang lebih berat diproduksi dalam campuran, dan fraksi cairnya disebut alkilat. Jika propilena dan butilena adalah agen pengalkilasi, itu terutama terdiri dari isopentana dan isooctane.
Angka oktan bensin tergantung pada senyawa yang digunakan dan kondisi operasi. Nilai oktan 100 adalah bensin yang seluruhnya terdiri dari isooctane, senyawa yang ditambahkan ke bensin tanpa timbal untuk mencegah knocking. Ada kemungkinan bahan bakar memiliki peringkat lebih tinggi dari 100, karena isooctane bukanlah bahan bakar yang paling tahan benturan.