Juga disebut isomer cis-trans, isomer geometri adalah jenis stereoisomer yang memiliki dua keadaan. Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama tetapi struktur molekulnya berbeda. Stereoisomer adalah jenis isomer di mana atom terjadi dalam urutan yang sama, tetapi masih berbeda secara struktural. Dalam kasus isomer geometri, molekul membentuk bentuk tangga atau bentuk U.
Umumnya terjadi pada molekul dengan ikatan rangkap karbon-karbon, isomer geometri dapat terjadi pada zat apa pun yang memiliki dua atom pusat dengan ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Ikatan tunggal, yang dibuat oleh dua atom yang berbagi elektron, memungkinkan molekul berputar pada porosnya, yang disebut rotasi bebas. Rotasi bebas memungkinkan konfigurasi struktural molekul yang berbeda meskipun atom-atomnya terikat dengan cara yang persis sama. Molekul dengan atom pusat ikatan tunggal yang menunjukkan struktur berbeda mungkin tampak seperti isomer geometri, tetapi sebenarnya hanyalah molekul yang sama yang telah terpelintir dalam ikatannya.
Ikatan rangkap, yang dibuat oleh dua atom yang berbagi dua elektron, tidak memungkinkan rotasi bebas. Karena rotasinya dibatasi, molekul dengan ikatan rangkap tidak dapat memelintir untuk membentuk bentuk yang berbeda, sehingga molekul yang tampaknya memiliki susunan struktural berbeda adalah molekul yang berbeda secara struktural. Dalam isomer geometri, sebuah atom — atau lebih sering sekelompok atom — terikat pada masing-masing atom pusat. Ini menciptakan dua jenis struktur.
Yang pertama, kelompok atom melekat pada atom pusat di tempat yang sama untuk kedua atom, sehingga setiap sisi molekul adalah bayangan cermin dari yang lain. Ini menciptakan molekul berbentuk U, atau isomer cis. Dalam struktur kedua, kelompok atom terikat di tempat yang berlawanan pada molekul pusat, menciptakan struktur tangga.
Misalnya, isomer geometris yang paling sederhana adalah but-2-ena, isomer dari gas butena, yang ditemukan dalam minyak. Butena, C4H8 memiliki empat isomer, dua di antaranya adalah isomer geometri. Atom pusat di but-2-ena keduanya karbon, bergabung dengan ikatan rangkap. Terlampir pada setiap atom karbon adalah atom hidrogen dan molekul CH3. Dalam cis-but-2-ena, molekul CH3 terletak di sisi yang sama dari setiap atom karbon, membentuk bentuk U. Pada trans-but-2-ena, molekul CH3 terletak pada sisi yang berlawanan, membentuk bentuk tangga.
Isomer geometri berperilaku berbeda satu sama lain. Misalnya cis dan trans but-2-ena, memiliki titik didih dan titik leleh yang berbeda. Suhu saat isomer cis mendidih adalah 39.2°F (4°C) dan suhu lelehnya adalah -218°F (-139°C), sedangkan isomer trans akan mendidih pada 33.8°F (1°C) dan meleleh pada -157°F (-105°C).