Terjebak di antara Scylla dan Charybdis berarti terjebak dalam situasi yang sangat menantang. Tidak ada cara yang baik untuk melewati situasi tersebut, dan setiap pilihan yang dibuat akan menimbulkan kerugian. Metafora ini sebanding dengan ungkapan terjepit di antara batu dan tempat yang keras, atau batu dan pusaran air.
Asal usul frasa dapat ditelusuri ke Homer’s Odyssey. Dalam perjalanan pulang, Odysseus harus mengarungi selat yang sempit. Di satu sisi selat adalah monster bernama Scylla, yang dengan senang hati akan memakan semua pelaut yang ada dalam genggamannya. Di sisi lain, adalah Charybdis, monster pusaran air yang akan menyedot kapal ke kedalaman laut.
Odysseus cukup terjebak dalam mencoba untuk berhasil menavigasi antara Scylla dan Charybdis. Untuk menghindari pusaran air, dia harus bermanuver cukup dekat ke Scylla agar pelautnya bisa dimakan. Scylla digambarkan memiliki enam kepala, yang masing-masing mengambil seorang prajurit dan memakannya. Namun, alternatifnya adalah mengorbankan semua anak buahnya dengan menghadapi Charybdis.
Deskripsi Homer berhubungan langsung dengan maknanya saat ini dalam penggunaan umum. Tidak ada cara untuk terjebak di antara Scylla dan Charybdis tanpa menderita semacam kehilangan. Pertanyaan yang diajukan dalam situasi yang sulit haruslah: “Dengan cara apa saya bisa menghadapi kerugian paling sedikit?” Odysseus memilih untuk menavigasi pilihan yang sulit dengan cara ini. Dia menghadapi kematian untuk beberapa, tapi tidak semua anak buahnya.
Contoh kalimat yang kurang mematikan terjadi di novel Harry Potter pertama. Harry, Ron dan Hermione menghadapi pilihan seperti itu saat bermain catur. Ron menyadari permainan ini hanya bisa dimenangkan jika dia mengorbankan dirinya sendiri. Namun, karena ini adalah catur penyihir, Ron mempertaruhkan nyawanya sendiri melalui pengorbanan, dengan harapan Harry dan Hermione akan maju dan menghadapi Voldemort. Faktanya, sebagian besar permainan catur menggunakan prinsip ini. Seseorang harus membuat pengorbanan yang diperhitungkan untuk menang.
Karena Troy benar-benar ada, banyak cendekiawan sebenarnya telah mencoba menemukan lokasi fisik yang sesuai dengan Scylla dan Charybdis. Sampai saat ini, kebanyakan orang mengidentifikasi Selat Messina sebagai yang paling dekat dengan deskripsi Homer, tanpa monster. Ini adalah selat sempit, dan berseberangan dengan batu yang disebut Scylla, dan juga termasuk pusaran air. Namun, pusaran air tidak terlalu kuat dan jarang menimbulkan bahaya.
Lainnya telah mengidentifikasi lokasi sebagai Cape Skilla. Cape Skilla lebih dekat ke Yunani dan memiliki fitur geografis sesuai dengan deskripsi Homer. Terlepas dari lokasi fisik aktual yang mungkin telah mengilhami imajinasi Homer, frasa ini umum digunakan, yang berarti situasi menantang yang tidak dapat dihindari tanpa kesulitan dan kerugian besar. Tidak ada pilihan yang mudah ketika seseorang terjebak di antara Scylla dan Charybdis, dan tidak ada solusi sederhana untuk kekusutan tersebut.