Istilah sidesaddle adalah istilah berkuda yang digunakan untuk merujuk pada gaya berkuda dan jenis sadel tertentu. Saat mengendarai sidesaddle, pengendara duduk di samping daripada mengangkangi kuda, artinya kedua kaki diselipkan ke sisi tubuh kuda yang sama, bukan diposisikan sehingga mengangkangi pelana. Untuk berkendara ke samping dengan aman, digunakan pelana yang dirancang khusus yang disebut pelana samping.
Akar dari sidesaddle riding sudah berusia ratusan tahun, meskipun teknik riding dibatasi terutama untuk pengendara wanita. Dalam tradisi Eropa, meskipun wanita menunggang kuda, dianggap tidak pantas bagi mereka untuk menunggang kuda. Pada awal abad ke-11, wanita mengendarai pelana samping yang dirancang khusus yang menyerupai kursi berlengan, dengan papan kayu untuk mengistirahatkan kaki mereka. Pelana ini mungkin kurang aman, dan desainnya disempurnakan pada abad ke-15 untuk membuat berkendara lebih nyaman dan lebih aman. Desainnya tidak banyak berubah sejak saat itu, meskipun kebanyakan penunggang kuda modern lebih suka menunggang kuda, karena masalah keamanan.
Pelana samping memiliki dua pommel, satu diorientasikan sedikit di tengah, dan satu lagi di bawahnya. Secara tradisional, sidesaddle dirancang untuk pengendara untuk duduk di sisi kiri kuda, meskipun kedua sisi secara teknis benar. Pommel atas juga dikenal sebagai tanduk, dan pengendara mengayunkan kaki atasnya di atas tanduk, sedangkan kaki bawah terselip di bawah tanduk melompat, atau pommel kedua, yang melengkung untuk menutupi bagian atas kaki. Kaki bagian bawah ditempatkan ke sanggurdi, dan pengendara siap untuk naik.
Belajar naik sidesaddle membutuhkan beberapa pelatihan dalam teknik riding. Penunggangnya harus membawa cambuk untuk digunakan di sisi kuda sebagai isyarat, dan juga harus belajar memegang tempat duduk yang seimbang dan rata. Kuda juga harus dilatih untuk membawa pengendara sidesaddle, karena bobot yang tidak terpusat bisa menjadi sensasi aneh bagi kuda yang terbiasa menunggangi lebih konvensional. Kesesuaian sadel untuk kuda dan penunggangnya juga sangat penting, karena sadel samping yang tidak dipasang dengan benar dapat menyebabkan luka sadel dan ketidaknyamanan lainnya bagi kedua belah pihak.
Meskipun wanita tidak lagi diharapkan untuk naik sidesaddle, beberapa organisasi berkuda ada untuk mempromosikan sidesaddle riding, dan banyak pertunjukan kuda menawarkan kelas sidesaddle atau memungkinkan pengendara sidesaddle berkompetisi di kelas reguler. Seorang pengendara sidesaddle yang terampil dapat berburu, melompat, dan berlatih berpakaian dengan mudah, seringkali membuat takjub pengendara yang terlatih secara konvensional. Pengendara sidesaddle juga cenderung memakai kebiasaan berkuda tradisional, yang terdiri dari celemek penuh untuk menutupi jodhpur berkuda yang dikenakan di bawahnya. Celemek sebenarnya bukan rok penuh, tetapi dirancang agar terlihat seperti rok sampai pengendara turun, di mana bagian belakang yang terbuka akan terlihat.