Sejarah skateboard mencakup beberapa dekade perubahan, penemuan, dan pengembangan. Fajar olahraga seperti sekarang ini dimulai pada 1950-an ketika selancar berada pada puncaknya, dan meskipun skateboard memiliki konotasi negatif, ini adalah salah satu olahraga paling evolusioner hingga saat ini.
Skateboard pertama lahir dari skuter kayu tua tanpa bagian depan dan pegangan peti susu. Pada dasarnya, mereka adalah dua kali empat potong kayu yang menempel pada roda sepatu roda. Sebagian besar peserta skateboard pertama juga adalah peselancar, dan ketika mereka menyadari bahwa mereka dapat mensimulasikan naik ombak di jalan, skateboard memulai sejarahnya yang berkembang. Roller Derby Skateboard adalah papan ritel pertama pada tahun 1959, diikuti oleh skateboard yang diproduksi secara massal, yang terinspirasi oleh papan selancar.
Pada tahun-tahun antara 1960 dan 1963, lebih dari lima puluh juta skateboard terjual. Skateboarding adalah salah satu tren olahraga yang paling cepat berkembang sampai terhenti pada tahun 1965 karena masalah keamanan yang diangkat ke dan oleh publik dari berbagai sumber. Perusahaan sampai saat ini telah berjuang untuk memenuhi permintaan skateboard, dan sedikit jika ada penelitian yang mengarah ke keselamatan. Ada banyak kecelakaan dan bahkan kematian, yang mengilhami para pendukung keselamatan untuk mencegah olahraga, dan itu memasuki kemerosotan yang mengakhiri kegilaan – tetapi hanya untuk sementara waktu.
Pada pertengahan 1970-an, skateboard direvitalisasi setelah Larry Stevenson menemukan deck baru dengan kicktails dan roda urethane diperkenalkan. Lebih banyak perhatian diberikan pada desain dek, truk, dan roda, dan ukuran serta bentuk skateboard menjadi lebih bervariasi. Skating jalanan menjadi merajalela sekali lagi, sementara beberapa skater yang lebih berani mencari sensasi dengan bermain skating di kolam renang kosong dan permukaan vertikal lainnya. Selama dekade ini, taman skate muncul, tetapi pada akhir dekade, melonjaknya tingkat asuransi dan kurangnya kehadiran menyebabkan sebagian besar tutup.
Skateboarding hampir di bawah tanah pada awal 1980-an, dengan anak-anak dipaksa untuk membuat medan dan landai di halaman belakang mereka sendiri karena skateboard telah dilarang di banyak tempat umum. Namun, pada akhir tahun 80-an, skateboard mulai bergeser dari hobi pemberontak menjadi olahraga yang diterima. Skater vertikal seperti Tony Hawk dan Steve Caballero dan skater jalanan termasuk Mark Gonzales dan Mike Vallely memberi skateboard citra olahraga profesional.
Pada tahun 1995, ketika ESPN meliput skateboard di X-Games pertama, olahraga mulai dipandang sebagai profesional, dan skateboard telah dimasukkan dalam X-Games sejak saat itu. Banyak pemain skateboard lintas-pelatihan juga telah tampil di Olimpiade Musim Dingin bersaing di snowboarding. Hari ini, jelas bahwa skateboard telah mengukir ceruknya sendiri di masyarakat dan dalam sejarah olahraga. Ini membawa gaya dan sikapnya sendiri yang telah berubah dari pemberontak menjadi arus utama.