Penjualan 1099 adalah penjualan atau transfer saham atau sekuritas lain yang harus dilaporkan ke Internal Revenue Service (IRS). Dalam hal ini, Formulir IRS 1099-B akan dikeluarkan oleh pialang yang menangani transaksi, kepada orang yang menjual saham. Sebagian besar transaksi sekuritas termasuk dalam kategori penjualan 1099. Formulir 1099 akan dikeluarkan oleh broker terlepas dari apakah akun orang tersebut memiliki keuntungan atau kerugian bersih pada tahun pajak tertentu.
Situasi paling umum di mana penjualan 1099 akan terjadi adalah ketika seseorang, menggunakan akun pribadi mereka dengan perusahaan pialang, membeli dan kemudian pada titik tertentu menjual saham. Ketika penjualan ini terjadi, itu dicatat, dan pada akhir tahun pajak, 1099-B dikirim ke pemilik akun. Formulir ini mencantumkan setiap penjualan saham yang terjadi pada tahun sebelumnya, dan mencakup rincian seperti nama perusahaan, simbol ticker sahamnya, jumlah saham yang dibeli atau dijual, jumlah total pembelian, dan hasil penjualan.
Setiap transaksi ini kemudian dimasukkan ke tempat yang benar pada Formulir IRS 1040, Jadwal D. Ini bisa menjadi tugas yang menakutkan bagi seseorang yang mencari nafkah dengan memperdagangkan sekuritas, karena rincian setiap 1099 penjualan harus dicatat secara individual pada pengembalian pajak . Bentuk umum lainnya yang dapat diambil dari penjualan 1099 adalah penjualan saham yang dibeli sebagai bagian dari program pembelian saham karyawan (ESPP).
Hasil dari saham yang berasal dari ESPP sedikit lebih rumit untuk ditangani, dan dapat dilaporkan dengan cara yang berbeda, meskipun jenis penjualan ini masih dianggap sebagai penjualan 1099. Hal ini dikarenakan saham tersebut dibeli dengan harga diskon melalui ESPP. Misalnya, seseorang mungkin hanya membayar $1750 Dolar AS (USD) untuk memperoleh saham senilai $2,000 USD. Karena selisih $250 USD dianggap sebagai kompensasi, perbedaan tersebut dilaporkan pada Formulir W-2 dan dikirim ke IRS pada pengembalian pajak Formulir 1040.
Saham yang dibeli melalui ESPP harus ditahan dalam jangka waktu tertentu agar tidak harus melaporkan “kompensasi” yang terdiri dari diskonto, serta capital gain atau loss. Jika jangka waktu kualifikasi belum lewat sebelum penjualan saham, kompensasi harus dilaporkan meskipun penjualan mengakibatkan kerugian modal.