Sementara kebanyakan orang menganggap tailgating sebagai kegiatan yang terjadi di jalan raya atau di tempat parkir stadion olahraga, istilah ini juga dapat berlaku untuk jenis kegiatan tertentu yang dilakukan dengan investasi. Terkait dengan keuangan, tailgating mengacu pada praktik melakukan pembelian atau penjualan sekuritas atas nama klien, kemudian melakukan tindakan yang sama yang melibatkan saham yang sama atas nama sendiri. Meskipun tailgating jenis ini umumnya dikaitkan dengan pialang, kenyataannya adalah bahwa siapa pun yang bertindak sebagai agen investasi untuk klien dapat terlibat dalam jenis aktivitas ini.
Tailgating tidak sama dengan praktik ilegal perdagangan orang dalam. Dengan tailgating, broker atau broker mengikuti jejak klien. Tidak ada akses yang melanggar hukum ke informasi hak milik yang terkait dengan tailgating. Sebaliknya, perdagangan orang dalam melibatkan perolehan informasi yang tidak dianggap berada dalam domain publik, dan berusaha mengambil manfaat dari informasi tersebut sebelum menjadi pengetahuan publik. Di banyak negara pelatihan orang dalam dan strategi serupa yang dikenal sebagai lari di depan dianggap ilegal dan dikenakan denda berat dan dalam banyak kasus tuntutan pidana.
Meskipun tailgating tidak dianggap ilegal, banyak broker dan profesional keuangan lainnya menganggap praktik tersebut tidak etis. Pialang diharapkan untuk melakukan investasi berdasarkan hasil penelitian dan evaluasi mereka sendiri terhadap kondisi pasar saat ini, membuat semua jenis transaksi investasi berdasarkan pesanan yang dikeluarkan oleh klien dapat dianggap mencurigakan. Untuk alasan ini, banyak broker memilih untuk menahan diri dari mereplikasi pesanan pelanggan dengan akun investasi mereka sendiri, kecuali pesanan tersebut didasarkan pada rekomendasi yang diberikan kepada klien oleh broker di tempat pertama.
Aturan umum tentang tailgating adalah bahwa memilih untuk mengikuti jejak klien dan melakukan investasi tanpa meneliti faktor-faktor terkait dapat membawa tingkat risiko yang tidak berbeda dengan memilih untuk melakukan investasi berdasarkan insting saja. Singkatnya, sebagian besar pialang akan menganggap lebih bijaksana untuk meneliti strategi investasi secara pribadi dan sampai pada pendapatnya sendiri daripada hanya mengikuti petunjuk klien.