Topi bowler terbuat dari bahan yang keras dan ditandai dengan mahkota yang membulat dan pinggiran yang sedikit terbalik. Biasanya dipakai oleh pria dan sering dikaitkan dengan Inggris, tempat asalnya. Topi itu dibuat pada tahun 1850, dirancang khusus untuk Thomas Coke, 2nd Earl of Leicester.
Topi bowler mendapatkan namanya dari pembuat topi pertama yang memproduksinya, Thomas dan William Bowler, meskipun mereka bekerja dari desain pembuat topi James dan George Lock. Awalnya disebut topi besi, bowler sulit untuk melindungi kepala penunggang kuda dari cabang-cabang pohon – cocok untuk sipir permainan Thomas Coke. Sebagai perantara antara topi aristokrat dan topi lembut yang dikenakan oleh pria dari kelas menengah ke bawah, bowler bertindak sebagai penyeimbang sosial dan terus mendapatkan popularitas sepanjang abad ke-19.
Pada awal abad ke-20, topi bowler mulai diidentikkan dengan kelompok-kelompok tertentu. Di London, itu menandakan seorang pengusaha, seperti pengacara atau pejabat pemerintah, sementara di seluruh Inggris, bowler biasanya dikenakan oleh pelayan dan kepala pelayan. Saat ini, meskipun topi ini masih dianggap bahasa Inggris oleh banyak orang di luar negeri, topi ini hampir tidak pernah dipakai di Inggris, kecuali kadang-kadang pada acara-acara resmi.
Di Amerika, topi bowler dikenal sebagai derby dan biasanya dipakai oleh mantan anggota kelas pekerja. Derby juga menjadi merek dagang dari ikon budaya tertentu, termasuk Charlie Chaplin dan duo komedi Stan Laurel dan Oliver Hardy. The Brown Derby, sebuah restoran populer di daerah Mid-Wilshire di Los Angeles yang buka dari tahun 1926 hingga 1985, dibuat dalam bentuk topi bowler raksasa. Topi bowler juga menonjol dalam karya pelukis Belgia Rene Magritte. Meskipun topi ini paling sering dipakai oleh pria di sebagian besar budaya, wanita pribumi di Bolivia telah mengadopsi topi itu sebagai bagian dari kostum nasional mereka.