Jailbreaking är den process som tillåter användare att modifiera operativsystemen för Apple iPhone®, iPod® och iPad®-enheter. En jailbroken telefon eller annan enhet ger användaren tillgång till rotfilsystemet, vilket annars är förbjudet av det inhemska operativsystemet. Tillgång till roten öppnar upp för otaliga möjligheter att installera tredjeparts mobiltelefonapplikationer och att anpassa och kontrollera enhetens grafiska gränssnitt. Jailbreaking är dock inte utan risker. Det ogiltigförklarar tillverkarens garanti, gör enheten mottaglig för skadliga applikationer och för med sig risken att förstöra enhetens filsystem.
Den första iPhone® släpptes 2007 och hyllades som ett under av smart dator- och mobiltelefonteknik. Oberoende utvecklare och nördar skavde dock på enhetens inneboende begränsningar. Till exempel hanterar Apple strikt applikationer, eller appar, för enheten och upprätthåller olika användningsbegränsningar. Utvecklarna försökte dra fördel av sårbarheter i operativsystemet för att ge dem fullständig kontroll över enheten. Den första jailbroken telefonen skapades i juli 2007, en månad efter lanseringen av den första iPhonen.
Att jailbreaka en telefon ger många fördelar. Processen ger användaren fullständig åtkomst till enhetens rotfilkatalog, vilket gör att han eller hon kan hantera filer och göra anpassningar inom program. Användaren kan också ändra det grafiska gränssnittet eller de visuella och funktionella applikationerna för enheten. Dessa telefoner kan också undvika dyra dataroamingavgifter när de besöker främmande länder, eftersom användaren kan låsa upp telefonen, sätta in ett SIM-kort (Subscriber Identity Module) och få till stor del reducerade mobiltelefonpriser.
Den jailbroken telefonen eller enheten kan laddas med appar från tredje part, även om de inte har godkänts av Apple, som har stränga och ibland kontroversiella standarder för godkännande oavsett hur användbar eller populär en app kan vara. Ägare av telefoner som har blivit jailbreakade känner ofta att enheterna verkligen är deras egna, snarare än att de underhålls under strikt kontroll av Apple. Jailbreaking ändrar inte den inbyggda hårdvaran i mobiltelefonen eller den elektroniska enheten, så den kan enkelt återställas till det ursprungliga operativsystemet.
Det finns dock risker med att jailbreaka en telefon. Identiteten och avsikten för utvecklaren av jailbreaking-programvaran kan vara helt okänd, så det kan förstöra enheten eller omedvetet överföra personlig information utan tillstånd, utan ansvar eller garanti från utvecklaren. Tredjepartsapplikationer som är dåligt utformade kan tömma batteriet, orsaka instabilitet på enheten eller av misstag eller avsiktligt injicera skadlig programvara eller spionprogram i enheten. Jailbreaking ogiltigförklarar tillverkarens garanti, så om processen går fel eller telefonen eller den elektroniska enheten är defekt blir den i princip värdelös.