En amid är en klass av organiska föreningar som innehåller en kväveatom bunden till en acylgrupp. Amider anses vara ett derivat av karboxylsyror och kan också framställas av aminer, anhydrider, estrar och nitriler. Alla peptidbindningar i proteiner är amider.
En karboxylsyra och en amin reagerar och bildar amid. Organiska syror kännetecknas av ett ändkol bundet till en karbonylgrupp (-C=O) och en hydroxylgrupp (-OH), tillsammans skrivna som -COOH. Aminerna har organiska grupper bundna till en kväveatom. Kväveatomen kan ha en, två eller tre sidogrupper som kallas primära, sekundära och tertiära aminer. Endast primära och sekundära aminer kan reagera med karboxylsyran för att bilda en amid.
Reaktionen för att bilda en amid från syran och aminen är en tvåstegsprocess med hög temperatur. Andra syntesvägar kommer att bilda amiden lättare. I ordning från den mest reaktiva till den minst reaktiva råvaran är reaktanterna acylhalogeniden, syraanhydriden, estern och karboxylsyran. Jämfört med karboxylsyraformeln (-COOH) ersätter en acylhalogenid hydroxylgruppen med en halogenid, såsom klor (-C=OCl), medan ersättningen i en ester är ett annat kolväte (-COOC-). En syraanhydrid är resultatet av att två karboxylsyror reagerar, eliminerar en vattenmolekyl och binder till en central struktur (-COOOC-) där de två centrala kolen vardera har en dubbelbindning till en syreatom och en enkelbindning till en delad central syreatom.
En amid är en stabil förening på grund av sin konfiguration. CO- och CN-bindningarna är alla i samma plan. CN-bindningen fungerar som en partiell dubbelbindning på grund av resonans, delning av elektroner över flera bindningar. Denna resonans förkortar CN-bindningens längd, vilket gör en högre energibarriär för reaktion. Peptidbindningar i proteiner är mycket stabila.
Urea är en annan biologisk amid. Det är slutprodukten av däggdjurs metaboliska nedbrytning av proteiner. Under denna process avlägsnas amingruppen från kolvätet och omvandlas till giftig ammoniak. Levern omvandlar ammoniaken till urea (NH2-CO-NH2), och njuren filtrerar urean ur blodet och eliminerar den med urin. Kommersiella gödselmedel använder urea för att främja växttillväxt på grund av dess höga kväveinnehåll.
Acetaminophen är ett exempel på en syntetisk amid. Amider används ofta inom industrin som ytaktiva ämnen, stabilisatorer och släppmedel för plaster och lödmedel. Många amider är cancerframkallande och deras användning är begränsad till icke-mänsklig kontakt.