Hexamin är en organisk, heterocyklisk kemisk förening. Heterocykliska organiska föreningar är sammansatta av minst en kolatom bunden till minst ett annat grundämne, såsom syre eller svavel. Atomerna är ordnade i en ringstruktur. Hexamin går under flera andra namn, inklusive metenamin, urotropin och hexametylentetramin. Bland andra applikationer används hexamin som ett antibiotikum.
Reaktionen av formaldehyd och ammoniak ger den kristallina hexaminen. Dess molekylformel är C6H124. Partiklar av hexamin tenderar att variera i storlek från 80 till 800 mikrometer; en hårstrå av människohår är cirka 100 mikrometer bred. Det är lösligt i vatten och i de flesta organiska ämnen, och det har en burliknande struktur.
Läkare använder hexamin som ett antibiotikum för att behandla urinvägsinfektioner. Den specifika medicin som används kallas metenamin hippurat. Det används också för att dämpa bakterieuri hos patienter som har neurologiska sjukdomar. I sur urin hydrolyserar metenamin till ammoniak och formaldehyd, ett ospecifikt antibiotikum. Eftersom denna reaktion aktiveras av syra i urinen är metenamin ofta ineffektivt som antibiotikum hos dem vars urin inte är sur.
Hexamin är också den primära ingrediensen i Esbit® bränsletabletter. Dessa bränsletabletter har en mycket hög energitäthet, brinner rökfritt, lämnar ingen aska och blir inte flytande. De används traditionellt för matlagningsändamål av campare och militära organisationer. Esbit® bränsletabletter är mycket lätta och bärbara, men värmen de producerar är svår att kontrollera och ångorna de producerar är skadliga. Vissa människor är allergiska mot föreningen, som kan absorberas genom huden.
Organiska kemister använder hexamin som reagens i flera kemiska reaktioner. Det konsumeras i bildningen av arener, omvandlingen av bensylhalogenider till aldehyder och syntesen av aminer från alkylhalogenider. Sådana reaktioner är ganska komplexa och används ofta i undervisningssyfte i kurser i organisk kemi. Ofta används de för kemisk analys för att bestämma identiteten av ett okänt löst ämne i en lösning.
Med sina många syften är hexamin en mycket användbar förening. För medicinska ändamål kallas det vanligtvis metenamin, medan de som använder det kommersiellt refererar till det med dess vanliga namn. Många amerikanska och europeiska läkemedelsföretag producerar och säljer substansen för både medicinsk och kommersiell användning. Utöver dess vanliga antibiotika- och uppvärmningsanvändningar används den även i textil- och gummilim, inom fotoindustrin, i sprängämnesindustrin, som proteinmodifierare och vid tillverkning av deodoranter och hårprodukter.