Berättelsen om Rip Van Winkle dök upp första gången i Washington Irvings samling, The Sketch Book of Geoffrey Crayon 1819. En av Irvings mest kända karaktärer, han var en lat men älskvärd invånare i en liten stad i Catskills i New York som försvinner i 20 år efter att ha somnat under ett träd. Omständigheterna för hans sömn inleds efter att han träffar en grupp män i konstiga klänningar som påstås vara spöken.
Rip Van Winkles fru, Dame Van Winkle, är möjligen den enda invånaren i den lilla holländska bosättningen i Catskills som inte gillar Rip. En sällskaplig vandrare, han tillbringar större delen av sin tid med att ta hand om allas affärer och affärer utom sina egna, och som ett resultat har hans egen egendom förfallit. Dame Van Winkle är ofta väldigt frätande mot sin man, och följaktligen söker han skydd i långa promenader genom skogen med sin hund, Wolf, och sin pistol slängd på axeln.
På en sådan utflykt möter Rip Van Winkle en man som kämpar sig uppför sluttningen med en fat på ryggen. Även om Rip är nervös för att göra det, går Rip för att hjälpa mannen med hans last och hamnar så småningom i sällskap med fler konstiga män klädda i gammaldags holländsk klänning. Dessa män, utan att Rip visste det, är spöken från Henry Hudsons män. När de spelar en omgång ninepins och fortsätter att dricka ur fatet, smyger Rip Van Winkle en smak av deras drink och fortsätter att bli full av den. Han vandrar sedan till ett träd där han somnar.
När Rip Van Winkle vaknar, tar han sig tillbaka till stan och förväntar sig ett slag från Dame Van Winkle. Han bär sitt gevär – nu rostigt av ålder – nerför backen och inser att hans hund har sprungit. Men hungern tvingar honom att fortsätta hem; när han når byn börjar han inse att staden har genomgått flera enorma förändringar och byns invånare är konstigt klädda. Många av byborna passerar honom och kliar sig på hakan, vilket får Rip att göra detsamma. Det är då han upptäcker att hans skägg har vuxit till 1 fot (0.3 m) långt och något med honom har förändrats.
Så småningom frågar någon Rip Van Winkle vem han är, och han svarar att han är en lojal subjekt till kung George III, vilket möts av upprördhet eftersom landet under hans 20-åriga sömn genomgått en revolution. Så småningom garanterar någon för hans identitet och han tas in av sin nu vuxna dotter, och trots uppsjön av förändringar – inklusive, till Rips nöje, döden av hans ondskefulla fru – blir han bekväm med sin nya rutin och blir en av de byns äldste. Han är vän med den yngre generationen i byn; dessutom blir han avundsjuk på äkta män som önskar att de kunde fly sina fruar på det sätt som han gjorde.