Medan de flesta människor tänker på tailgating som en aktivitet som antingen äger rum på motorvägen eller på parkeringsplatserna på sportarenor, kan termen också gälla en specifik typ av aktivitet som sker med investeringar. När det gäller ekonomi avser tailgating bruket att genomföra köp eller försäljning av ett värdepapper för en kunds räkning, och sedan utföra samma åtgärd som involverar samma aktie för egen räkning. Även om tailgating av denna typ i allmänhet förknippas med mäklare, är faktum att alla som agerar som investeringsagent för en kund kan ägna sig åt denna typ av aktivitet.
Tailgating ska inte förväxlas med olaglig praxis med insiderhandel. Med tailgating följer mäklaren eller mäklarna en kunds ledning. Det finns ingen olaglig tillgång till proprietär information som är inblandad med tailgating. Däremot innebär insiderhandel förvärv av information som inte anses vara allmän egendom och försök att dra nytta av den informationen innan den blir allmän kännedom. I många länder anses insiderutbildning och en liknande strategi som kallas frontrunning vara olaglig och är föremål för höga böter och i många fall brottsanklagelser.
Även om tailgating inte anses vara olagligt, anser många mäklare och andra finansexperter att denna praxis är oetisk. Mäklare skulle rimligen förväntas göra investeringar baserat på resultaten av deras egen forskning och utvärdering av aktuella marknadsförhållanden, vilket gör att alla typer av investeringstransaktioner baserade på en order utfärdad av en kund kan anses misstänkt. Av denna anledning väljer många mäklare att avstå från att replikera kundorder med sina egna investeringskonton, såvida inte ordern baserades på rekommendationer från mäklaren till kunden i första hand.
Den allmänna tumregeln när det gäller tailgating är att att välja att följa en kunds ledning och göra en investering utan att undersöka relevanta faktorer kan medföra en risk som inte är olik att välja att göra en investering baserad på enbart instinkt. Kort sagt, de flesta mäklare kommer att anse det som mer klokt att undersöka investeringsstrategin personligen och komma till sin egen uppfattning snarare än att bara följa en kunds ledning.