Whirlaway var en amerikansk kapplöpningshäst som sprang från 1940-1943 och utmärkte sig på banan som ett ovanligt temperamentsfullt kraftpaket. Förutom att ha vunnit 32 av 60 starter, visade sig Whirlaway också vara mycket kapabel på stuteri och producerade ett antal kända hästar i USA och Europa. Hästen var en populär offentlig person på 1940-talet, när många amerikaner följde hästkapplöpningar för att distrahera sig från andra världskrigets skugga.
Kastanjehästen fölades 1938 på en gård i Kentucky. Redan i tidig ålder erkändes hans löfte som kapplöpningshäst, och han tränades av Ben Jones, som också tränade det anmärkningsvärda fullblodet Citation. Whirlaway tävlade i ett antal viktiga lopp, som 1941 års Triple Crown, som han vann tillsammans med Travers Stakes, Brooklyn Handicap och Pimlico Special. Han gick i pension vid fem års ålder och levde på avel fram till 1953, då han gick bort vid 15 års ålder.
På banan var Whirlaway en mycket distinkt häst. Hingsten hade en tendens att springa över hela banan när han tävlade, speciellt om han var i ledningen, och han verkade lätt tråka ut. Whirlaway hängde ofta tillbaka i fältet och körde om flocken i sista minuten. Whirlaway var också väldigt temperamentsfull utanför banan, och han föredrog rutin och fick upp humöret vid små förändringar i sitt dagliga schema.
Hästen fick smeknamnet ”Mr. Longtail” efter hans långa, flytande svans som liknade en banderoll när han fick fart på banan. Vissa observatörer jämförde Whirlaways svans med en hånfull banderoll som retade hästarna han tävlade mot, speciellt när han busade runt på banan av tristess. Hans oberäkneliga beteende på banan kostade honom faktiskt flera lopp, och till slut tog hans tränare hand om problemet genom att utrusta Whirlaway med speciella blinkers, i hopp om att de skulle hålla honom fokuserad.
Både 1941 och 1942 hedrades Whirlaway med utmärkelsen Årets häst. 1959 valdes han in i Racing Hall of Fame, som ett erkännande för sina prestationer på banan och på duteri. Hans unika beteende på banan gjorde honom verkligen till en minnesvärd häst, speciellt när han fortsatte med att vinna ett antal utmanande distanslopp trots sin attityd. Många amerikaner som följer hästkapplöpning anser Whirlaway bland de 50 bästa fullbloden på 20-talet.