Fördelarna med att vara entreprenör är att vara sin egen chef och ha friheten och flexibiliteten att direkt hantera problem och vara kreativ. Även om verkligheten av att vara en entreprenör ofta glorifieras, finns det en viss sanning i stereotypen. Att rapportera till ingen annan än kunder, ha friheten att anta husdjursprojekt och att kunna släppa uppgiften för något viktigare är fördelar som människor runt om i världen strävar efter. Dessa fördelar förvärvas vanligtvis genom att bli företagare eller åtminstone tänka utanför ramarna som en.
Att vara sin egen chef är en stor fördel med att vara entreprenör. Faktum är att många säger att de inte kan tänka sig att arbeta med standardjobbet nio till fem. Att bli egenföretagare innebär att ha mycket frihet och flexibilitet, men det är också en praktik i självdisciplin. Det är vanligt att höra företagsägare uppge att de lagt ner ett heltidsjobb värda timmar i månader eller till och med år innan deras företag började blomstra, vanligtvis för låg inkomst. Människor som saknar drivkraften att arbeta hårt misslyckas ofta med att starta eller underhålla verksamheten.
För många människor är den främsta fördelen med att vara entreprenör frihet och kreativitet. Ibland kvävs stora företag med ineffektiva policyer och restriktioner som hindrar anställda på en daglig basis. Entreprenörer är ofta fria att göra vad som helst som kan gynna deras verksamhet, förutsatt att det inte bryter mot lokala lagar. Till exempel behöver en företagare inte klaga till en personalavdelning om en kund som är för vänlig; han eller hon kan helt enkelt inte längre arbeta med den personen. Friheten att omedelbart och direkt agera på ett problem eller prova ett nytt husdjursprojekt är det som vissa entreprenörer värdesätter högst.
Flexibiliteten i att vara egenföretagare är också uppskattad, särskilt bland dem som tidigare arbetade för oflexibla arbetsgivare. Entreprenörskap betyder i allmänhet att en person kan sätta sitt eget schema till en viss grad; han eller hon kan till exempel pausa arbetet för en sista minuten-middagsfest eller mer vardagliga sysslor som att hämta barnen från skolan. Om arbetet huvudsakligen utförs på en dator kan han eller hon ta en bärbar dator för att arbeta på exotiska eller lugnande platser. Även när den är bunden av kraven från kunder, dotterbolag eller andra skyldigheter har en entreprenör ofta mer flexibilitet än de flesta anställda. Efter en viss tidpunkt kan en framgångsrik entreprenör behöva anställa sina egna anställda, så att han eller hon inte förlorar fördelarna med att vara entreprenör genom en överväldigande mängd arbete.