Idag är Massachusetts statens flagga identisk på båda sidor och föreställer det blå och guldiga Commonwealth of Massachusetts vapen mot ett fält av vitt. Historien finner dock att statens flagga brukade ha två olika sidor, där den ena sidan bar en vapensköld och den andra visar en grön tall, som var en symbol för vikten av trä för bosättarna i Massachusetts. Massachusetts statens flagga visade upp denna tall från 6 mars 1915 till 1 november 1971, då flaggans nya utseende officiellt trädde i kraft. Även om den nya flaggan trädde i kraft i november, hade den faktiskt godkänts tidigare samma år den 3 juni 1971.
Flaggans vapen har ett färgschema av blått, guld och vitt, och inkluderar bilden av en guldfärgad indian inom en sköld som är färgad blå. De olika delarna av vapenskölden på statens flagga Massachusetts har var och en en betydelse som representerar staten. Den blå skölden symboliserar Blue Hills i två städer i delstaten, Canton och Milton. Indianen bär en stor båge som hålls med sin högra hand och en pil i sin vänstra; pilen som spetsen pekar nedåt för att indikera att han kommer i fred.
Också inom skölden finns en vit, femuddig stjärna. Stjärnan, som är vit på statens flagga i Massachusetts, men silver på statens sigill, representerar att staten är en av de första 13 kolonierna; i själva verket var Massachusetts den sjätte. Vapen som bågar högre upp än skölden är en bild av en högerarm som sträcker sig från en blå och guldkrans. Den guldfärgade armen håller ett bredsvärd av guld.
Ett blått band omger sköldens sidor och botten, på vilket Commonwealths motto är skrivet med guldbokstäver: ”Ense petit placidam sub libertate quietem.” Svärdet på krönet stödjer mottot på bandet, som översätts till ”Med svärdet söker vi fred, men fred endast under frihet.” Detta motto, som skrevs 1659 av den engelske politikern Algernon Sydney, antogs 1775.