Grace O’Malley adalah nama Inggris dari bajak laut wanita paling terkenal di Irlandia, Grania Ni Mhaille. Sezaman dengan Ratu Elizabeth I dari Inggris, Grace menguasai sebagian besar pantai barat Irlandia, mengandalkan pembajakan dan perdagangan untuk menghasilkan kekayaan. Dia kekuasaan dan reputasi tumbuh menjadi begitu besar, dia akhirnya bertemu dengan Elizabeth di Inggris, di salah satu pertemuan paling bertingkat abad ke-16.
Putri seorang pedagang pelayaran yang sukses, Grace O’Malley diyakini lahir sekitar tahun 1530. Ayahnya adalah kepala klan O’Malley yang berpengaruh, dan Grace diyakini memiliki pendidikan formal. Sekitar usia 16 tahun, keluarga Grace memasukkannya ke dalam pernikahan politik dengan klan O’Flaherty yang kuat, yang menghasilkan tiga anak. Grace diyakini sangat karismatik dan populer, dan setelah kematian suaminya, banyak anggota klan O’Flaherty memilih untuk meninggalkan rumah leluhur mereka dan bergabung dengannya di kastilnya di Pulau Clare. Namun, dia ditipu dari beberapa tanah miliknya yang sah oleh saingannya, kesalahan yang tidak akan dia biarkan terjadi untuk kedua kalinya.
O’Malley adalah penguasa alami, dan memutuskan untuk memperbesar kepemilikannya dengan menikah untuk kedua kalinya. Setelah tahun pertama pernikahan berakhir, Grace menceraikan suaminya dan berhasil menguasai Kastil Rockfleet yang strategis dan penting, yang pernah menjadi milik suaminya. Grace O’Malley diyakini memiliki setidaknya satu putra dari pernikahan singkat ini, dan mungkin memiliki yang lain di luar nikah.
Metode pendapatan yang paling menguntungkan dari wanita berkuasa didasarkan pada kebijakan yang mirip dengan wilayah yang dikuasai Inggris. Grace mempekerjakan lusinan kapal untuk mengenakan pajak pada setiap kapal yang ditemukan di perairan teritorialnya. Kapal-kapal pemungut cukai diberi perintah untuk mendapatkan uang dengan cara apapun, termasuk kekerasan ekstrim. Karena pengetahuan superior mereka tentang pantai Irlandia, kapal Grace dapat dengan mudah lolos dari tindakan balas dendam.
Salah satu legenda terkenal tentang Grace O’Malley terjadi selama pernikahannya dengan Donal O’Flaherty. Donal diyakini cukup arogan, setelah mengambil sebuah kastil dari Klan Joyce dan membual secara luas tentang hal itu. Joyces yang cemberut menyebut benteng itu Kastil Ayam, tetapi namanya diubah setelah kematian Donal. Ketika klan Joyce berusaha merebut kembali kastil dari Grace, mereka dipukuli habis-habisan karena meremehkan kemampuannya. Setelah itu, kastil tersebut secara lokal berganti nama menjadi Hen’s Castle.
Selama pemerintahan Grace, dominasi Inggris di Irlandia menjadi semakin luas dan pemerintah Inggris tidak senang dengan eksploitasi O’Malley. Pada tahun 1593, tiga kerabat Grace ditawan oleh Inggris, dan Grace mengambil kesempatan berbahaya untuk pergi ke Inggris untuk bertemu dengan ratu tentang pembebasan mereka. Yang terkenal, pertemuan itu berlangsung dalam bahasa Latin, karena Grace O’Malley tidak berbicara bahasa Inggris dan Elizabeth tidak berbicara bahasa Gaelik. Banyak cerita dan lagu telah ditulis tentang percakapan panjang antara dua wanita, yang satu memerintah atas nama dan yang lain memerintah dengan paksa. Meskipun tidak ada transkrip percakapan, Elizabeth memerintahkan pembebasan kerabat Grace dan melakukan beberapa tawar-menawar lain dengannya.
Meskipun menandatangani perjanjian dengan Elizabeth untuk menghentikan aktivitas bajak laut apa pun terhadap Inggris, Grace O’Malley melanggar janjinya saat mengetahui bahwa Elizabeth tidak mematuhi beberapa tawarannya. Dia diyakini telah meninggal pada tahun 1603, tahun yang sama dengan kontemporer Inggris-nya. Grace O’Malley adalah sosok legendaris di Irlandia saat ini, dan subjek dari banyak balada, lagu, dan cerita. Keberanian dan kemampuannya telah diterjemahkan ke dalam karakter untuk buku, acara TV, dan film fitur yang dikabarkan.