Chesapeake, Virginia adalah salah satu kota terbaru di negara itu. Sementara daerah tersebut telah dihuni selama lebih dari 300 tahun, Chesapeake baru menjadi kenyataan pada tahun 1963, setelah South Norfolk dan Norfolk County bersatu dan mengadopsi nama baru. Chesapeake telah menjadi pusat komunitas pedesaan hingga sekitar satu dekade yang lalu, ketika pertumbuhan industri yang tiba-tiba mulai menarik pebisnis muda ke daerah tersebut. Chesapeake sekarang memiliki populasi lebih dari 200,000. Pendapatan rata-rata untuk keluarga Chesapeake sekarang lebih dari $50,000 Dolar AS (USD), menyaingi kota-kota seperti New York dan Washington.
Chesapeake Arboretum adalah atraksi populer di kota. Terbuka gratis untuk pengunjung, taman seluas 47 hektar ini memiliki hutan kayu keras dan serangkaian kebun mawar antik. Sebuah rumah pertanian juga berfungsi sebagai pusat pengunjung, menawarkan peta hiking tempat dan informasi tentang daerah tersebut. Di dekatnya adalah Dismal Swamp Canal, kanal buatan manusia tertua di AS. Dulunya merupakan rute komersial yang penting, kanal ini sekarang populer di kalangan pengunjung, yang dapat melakukan tur singkat di salah satu dari banyak kapal rekreasi yang berlabuh di Chesapeake. Kanal Rawa dibagi dengan Northeastern North Carolina, dan dianggap sebagai tengara bersejarah karena hubungannya dengan Civil War Underground Railroad.
Selain berperahu, Chesapeake juga populer di kalangan pejalan kaki, yang datang ke daerah tersebut untuk menginap di perkemahan Northwest River Park, sambil menjelajahi daerah tersebut. Mengamati burung adalah aktivitas area yang populer, karena mengikuti jalan setapak di belakang perkemahan. Northwest River Park juga menawarkan penyewaan perahu, program musim panas, dan menunggang kuda. Orang yang membutuhkan sedikit lebih banyak kemewahan dapat melewatkan hotel dan memesan tempat di Bonny Blue, kapal pesiar mewah yang menawarkan kamar dan pemandangan kanal yang indah.
Anak-anak dapat menemukan surga luar ruangan kecil mereka di Chesapeake dengan mengunjungi Fun Forest, taman bermain luar ruangan raksasa yang terletak di hutan kota. Taman bermain pemenang penghargaan melampaui dasar-dasar dengan menampilkan replika dinosaurus terkubur yang dapat digali oleh anak-anak, serangkaian jembatan goyah dan terowongan bawah tanah, ditambah serangkaian teka-teki logis dan eksperimen sains. Fun Forest berada tepat di dalam salah satu taman terbesar di Chesapeake, dan merupakan suguhan untuk seluruh keluarga.