Karena Angkatan Darat AS begitu terkuras dari Perang Saudara, yang terjadi hanya 30 tahun sebelum Perang Spanyol-Amerika, Presiden William McKinley meminta warga negara untuk menjadi sukarelawan untuk bertugas pada tahun 1898. Akibatnya, tiga resimen dipanggil untuk berperang, meskipun hanya satu — Penunggang Kasar dari resimen Kavaleri Sukarela Amerika Serikat ke-1 — sebenarnya bertempur dari bulan April hingga Agustus 1898 di bawah komando Kolonel Leonard Wood. Mereka diberi julukan tersebut karena penampilannya yang kasar seperti koboi dari seragam unik mereka yang terdiri dari kemeja flanel biru dengan celana panjang coklat dan legging yang diselipkan ke dalam sepatu bot mereka, topi koboi bungkuk, dan bandana yang diikat di leher mereka. Kemudian dikenal sebagai “Penunggang Kasar Roosevelt,” kelompok itu akhirnya dipimpin oleh Theodore Roosevelt ketika Kolonel Wood mengambil alih komando Brigade Kavaleri ke-1. Kelompok ini akhirnya menemukan kesuksesan meskipun banyak rintangan melawannya saat berperang di Kuba.
Kelompok relawan ini terdiri dari laki-laki dari berbagai lapisan masyarakat dengan syarat utama adalah laki-laki berbadan sehat, mahir menunggang kuda, dan mampu memegang senapan. Dari koboi hingga penduduk asli Amerika, penambang hingga penjudi, mahasiswa hingga tentara Buffalo, kru mudah dikumpulkan dan, pada kenyataannya, Kolonel Wood harus menolak banyak orang begitu 1,250 slot terisi. Ditarik dari Texas, Oklahoma, New Mexico, Arizona, dan Indian Territory, Wood berharap lingkungan kerja normal mereka akan membuat orang-orang ini cocok untuk iklim Kuba. Di antara jajarannya adalah veteran militer Perang Saudara Amerika, yang bertugas sebagai komandan di dalam unit dan membantu membangun program pelatihan yang efektif bagi para prajurit.
Berkat posisi sebelumnya Roosevelt sebagai Asisten Sekretaris Angkatan Laut dan keyakinan kuat bahwa AS harus terlibat dalam perjuangan kemerdekaan Kuba, Rough Riders memiliki banyak persenjataan untuk dipilih. Setiap anggota diberikan senapan bolt-action M1892/98 Springfield, dan para perwira membawa senapan lever-action M1895 Winchester baru, keduanya dengan kaliber .30 Army. Selain peralatan standar, kavaleri reguler juga membawa senapan karabin Krag-Jorgensen dan seorang donor kaya memberi mereka dua senapan mesin Colt-Browning M1895 yang dioperasikan dengan gas.
Sekelompok 1060 Rough Riders, bersama dengan 1258 kuda dan bagal, berangkat ke Tampa, Florida, pada Mei 1898. Karena tekanan politik dari Washington, DC, unit berangkat lebih awal ke Kuba, menyebabkan mereka harus meninggalkan sekitar 400 orang dan hampir semua kuda tempat mereka dilatih. Setelah tiba di Kuba dengan hanya membawa perbekalan yang dapat dibawa oleh orang-orang itu di punggung mereka, tanpa transportasi, dan kehilangan seperempat dari kekuatan tempur mereka, orang-orang itu melanjutkan untuk berhasil menyalip musuh yang sudah bercokol yang berjuang sepenuhnya dengan cara mereka sendiri dan mengambil kendali banyak musuh. lokasi strategis di pulau. Rough Riders kembali ke Long Island, New York, pada 14 Agustus 1898.