Kepemilikan tunggal adalah salah satu jenis struktur bisnis termudah yang diizinkan secara hukum di Amerika Serikat, namun memiliki kelemahan berbeda atas hak dan tanggung jawab perseroan terbatas (LLC), kemitraan, dan struktur bisnis formal lainnya. Salah satu kelemahan mendasar dari kepemilikan perseorangan adalah bahwa semua kewajiban yang ditanggung oleh perusahaan atau karyawannya semata-mata menjadi tanggung jawab pemilik. Ini mencakup semua aset pribadi pemilik, seperti rumah, mobil, tabungan pribadi, dan real estat, yang mungkin perlu diserahkan jika bisnis digugat dan gugatan itu hilang di pengadilan. Perlindungan kewajiban dalam hal asuransi bisnis selalu direkomendasikan untuk kepemilikan perseorangan, tetapi, pada saat yang sama, mahal untuk diperoleh.
Bisnis yang dilisensikan sebagai kepemilikan tunggal juga memiliki status yang agak kabur dalam undang-undang perpajakan, yang dapat menimbulkan masalah pajak yang sulit diselesaikan. Pemerintah federal memandang kepemilikan tunggal dengan cara yang mirip dengan seseorang yang memegang pekerjaan, dan pajak dibayar berdasarkan pendapatan yang dihasilkan bisnis. Ini dapat bervariasi secara signifikan tergantung pada apakah bisnis mengklaim untung atau rugi bersih, dan apa yang dibayar pemilik secara berkala untuk dirinya sendiri dalam hal gaji. Pengurangan pajak pribadi dan kurung pajak yang diklaim oleh pemilik dapat diubah baik oleh aset dan keuntungan bisnis, serta pendapatan yang dipilih secara sewenang-wenang oleh pemilik dari tahun ke tahun. Ini dapat membuat kepatuhan terhadap undang-undang pajak lokal, negara bagian, dan federal menjadi urusan yang rumit.
Aspek kunci lain dari kepemilikan tunggal yang secara tradisional dipandang sebagai kelemahan format bisnis adalah bahwa bisnis semacam itu hampir selalu sangat kecil dan spekulatif. Status tersebut dapat memberikan penampilan bisnis yang kurang profesional dibandingkan dengan pesaing yang lebih besar dan mapan. Hal ini juga membuat hampir tidak mungkin bagi kepemilikan tunggal untuk memperoleh pertumbuhan atau pendanaan awal dari bank komersial atau pemodal ventura. Seringkali, jika dana tersedia, itu datang dengan tingkat bunga yang tinggi, atau persyaratan bahwa pemilik menyerahkan kepentingan pengendali dalam bisnis kepada organisasi yang memberikan pinjaman.
Individu wiraswasta sering memulai bisnis kepemilikan tunggal seiring dengan pertumbuhan pendapatan mereka, karena struktur bisnisnya relatif mudah dibangun dengan dokumen hukum yang minimal untuk diproses. Fakta-fakta wiraswasta ini bertindak melawan kepemilikan tunggal dengan membuatnya rentan ketika konflik terjadi antara perusahaan dengan perlindungan hukum yang panjang, atau pemerintah dengan peraturan dan kode perpajakan yang rumit. Agen seperti Internal Revenue Service (IRS) di AS dapat meneliti pengajuan pajak kepemilikan tunggal dengan cara yang jauh lebih menit daripada perusahaan karena fakta bahwa ada begitu banyak jalan untuk menyatakan laba atau rugi bisnis dan pengurangan melalui usaha kecil . Pajak sering diperkirakan dan dibayar setiap tiga bulan, yang dapat menyebabkan kesalahan dalam pengajuan oleh pemilik yang tidak akrab dengan undang-undang pajak yang rumit.